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总结烃及烃的衍生物之间转化关系.doc

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总结烃及烃的衍生物之间转化关系

烃及烃的衍生物之间转化关系 ① CH2=CH2+H2 CH3CH3 注:加成H2时Ni作催化剂;题目中若出现Ni,应想到加成反应。反应类型:加成反应。 ② CH2=CH2+HBr CH3CH2Br注:反应类型:加成反应。 ③ CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr 注:卤代烃水解生成醇,条件为NaOH水溶液;水解在OH-时反应最完全。反应类型:取代反应。 ④ 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 注:醇被氧化生成醛,Cu或作催化剂,加热。反应类型:氧化反应。 ⑤ 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 注:醛被氧化生成羧酸;若题目中出现一步“氧化”或连续的两步“氧化”,应想到是醇、醛到羧酸的转化。反应类型:氧化反应。 银镜反应:2[Ag(NH3)2OH]+R-CHOR-COONH4+2Ag↓+H2O+3NH3↑:R-CHO +R-COOH++H2O ⑥ CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 注:酸和醇发生酯化反应,条件为浓H2SO4、加热,注意“,别忘记H2O”。 反应类型:取代反应酯化反应。 ⑦ CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH 注:酯的水解,酸性、碱性条件均可,碱性条件水解最完全。题目中出现“NaOH、H+”是先生成Na+盐,再生成酸。另外,-CONH-是肽键,也能水解,同样碱性条件反应最完全。反应类型:取代反应。 ⑧CH3CHO+H2 CH3CH2OH 注:醛和H2反应生成醇;若题目中出现一步“还原”,应想到是醛到醇的转化。类型:还原反应。注:羧基(-COOH)、酯基(-COO-)和H2不反应。 ⑨CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 注:HBr通常用11的硫酸和NaBr代替。反应类型:取代反应。⑩CH3CH2Br CH2=CH2+HBr 注:卤代烃NaOH水溶液反应类型:消去反应。 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 注:反应类型:加成反应。 CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 注:反应类型:消去反应。 CH3CH3+Br2 CHCH2Br+HBr 注:反应类型:取代反应。 有机合成解题注意事项 1. 记牢反应条件 (1)“浓硫酸、△”:(浓硫酸、170℃特指乙醇制乙烯) 近几年高考题中出现“H2SO4,△”或“H+,△”也表示酯化反应。 (2)“NaOH(水)溶液,△”:(X表示—Cl、—Br等卤素原子) 或“H2SO4,△”或“H+,△”也表示酯类水解,生成—COOH和—OH。 —CONH— + NaOH →—COOH + —NH2 蛋白质或肽也能发生水解反应。 (3)“NaOH醇溶液,△”或“NaOH,C2H5OH,△”:(X表示—Cl、—Br等卤素原子) 有NaOH的反应,若问涉及的反应类型,则要把“中和反应”也答上。 ABC 是—CH2—OH→ —CHO→ —COOH (5)“光”:指气态烷烃和卤素单质的取代反应CH4CH3Cl + HCl 2. 牢记官能团的性质: (1)常用官能团: 名称 溴原子 碳碳双键 碳碳三键 羟基 醛基 结构 —Br —OH —CHO 名称 羧基 酯基 羰基 肽键 结构 —COOH —COO— —CONH— (2)“H2、催化剂、△”:、、—CHO、、(不属于官能团),加成反应(或还原反应)。注意—COOH、—COO—不能和H2反应。 (3)“溴水、溴的四氯化碳溶液”: 、,加成反应,不是还原反应。 (4)“银氨溶液,△” 或“Ag(NH3)2+、△”:—CHO、HCOOH、HCOO—、葡萄糖,氧化反应。 (5)“新制Cu(OH)2悬浊液、△”:—CHO、HCOOH、HCOO—、葡萄糖。现象为红色沉淀或砖红色沉淀,氧化反应。 (7)和Na反应:—OH(酚和醇)、—COOH,通常指的是醇—OH。 和Na2CO3反应:酚—OH、—COOH;酚—OH只能生成NaHCO3,—COOH生成NaHCO3或CO2。 和NaHCO3反应:—COOH,放出CO2。 和NaOH反应:酚—OH、—COOH、—COO—、—X。 (8)形成高聚物通常是:加聚反应,—OH和—COOH缩聚反应、—NH2和—COOH缩聚反应 3. 同分异构体的书写: (1)碳链异构:。 (2)官能团位置异构: (3)官能团类别异构: CH≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2 CH3CH2CH2CHO和CH2=CH-CH2-CH2OH等 CH3CH2OH和CH3-O-CH3(醚也能水解

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