有机合成推断题技巧及经典例题讲解.docVIP

一对一个性化辅导 教师 科目 化 学 时间 2014 年 5 月 21日 学生 年级 高 三 学校 授课类型 难度星级 ★★★★ 教学内容 4、有机合成的关键—碳骨架的构建。 5、有机合成过程： 【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案） 1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。 2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2的加成反应；（3）醇或酚的取代反应。 3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。 拓展1：引入-CHO，某些醇氧化 引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 引入-COO-，酯化反应 拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应 发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应 发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成 发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢 发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。 发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。 发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。 下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。 【板书】二、逆合成分析法：2：1世纪教育网 阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有 ； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ； (6)由乙烯可用 制得B。 分析思路： 书写上述6步的化学反应方程式：见课本66页至67页 讲：人吃五谷杂粮，哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道，阿斯匹林是一种常用药，它是怎样合成的呢？请看下题。21世纪教育网 【高考链接】下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程； （1）写出①、②、③步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式_________； （2）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_________； （3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。 命题趋向】 综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。 一、知识网络 1、知识网1（单官能团） 2、知识网2（双官能团） 二、知识要点归纳 1、由反应条件确定官能团 ： 反应条件 可能官能团 浓硫酸△ ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸△ ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△ 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰/加热 R－COONa 2、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉