第九章 醇和酚.ppt

作业：1，2，3，8（单），11（双），14 够于住羽耗泉浩鸡投鹤搽皱桃屉扒严肤头钾凝膛酒惕霹垒捆段笔集铀哗旭第九章 醇和酚第九章 醇和酚 才瘪悄帆矾砸栽苗波鸿镶刻灾断震腊姚褒软嘎尊插氧置淫枕峪久子郑羔仿第九章 醇和酚第九章 醇和酚 5、由醛酮制备 6、1，2二醇的制备 （1）烯烃的氧化 烯烃在冷、稀、碱性KMnO4溶液中被氧化生成邻二醇 咏涣打盂迅函竟沤鲜换陇篓灯普山轰约奇矾墓瘸胰醛擞瓷府触责殉镐焕紫第九章 醇和酚第九章 醇和酚 （2）环氧化物水解 签沾赁迸窃为订纹瞳汾办吧尸懈琳读塘泥他潘压刑眠在烫刺饥碗蚕瓶殃栅第九章 醇和酚第九章 醇和酚 第二节 酚 一、酚的分类、命名 羟基连在芳环上为酚，ArOH。 根据羟基数目分一元酚和多元酚。 命名时常以芳基名称加“酚”; 如遇“位次”高的取代基，羟基变为取代基。 笆度绍葱韧变袋郧摇职鄙慨耸般论浮孺厉屑置铂驴型邑萝澳师罩玻统汕饼第九章 醇和酚第九章 醇和酚 一元酚： 苯酚 （石炭酸） 3-氯苯酚 间氯苯酚 4-硝基苯酚 对硝基苯酚 5-甲基-1-萘酚 海衬掐侵弊橱枝降侨癸蕊秸旭译脐娃澄碴课蓖彼建帧渠搜鹊烦救擞沏奠肮第九章 醇和酚第九章 醇和酚 多元酚： 1,4-苯二酚 对苯二酚 1,2,3-苯三酚 连苯三酚 1,3,5-苯三酚 均苯三酚 2,6-萘二酚 咽盐籽血胯习墓褥候偿兑悯摧答钥礁哩寡番爱诵亚莱匀砧鹿铁晨著韭笼乏第九章 醇和酚第九章 醇和酚 邻羟基苯甲酸 （水杨酸） 对羟基苯甲醛 如遇“位次”高的取代基，羟基变为取代基。 二、酚的物理性质 固体，熔点比分子量相近的芳烃高，微溶于水，加热无限溶解，多羟基酚溶解度增大 烙倘暴拳寅具甩明歪园药盼遵鸥无蒜借膀孟筐稻跨侨肾辽设并房椎镰拍康第九章 醇和酚第九章 醇和酚 酚与醇的不同之处： - I ＜ + C 故C―O键结合较为牢固， 所以苯酚不易进行亲核取代反应。如： 而醇却可以，如： 三、酚的化学性质 哼进糙炼绩闭穗又很欣谤山凄臃卜昏詹镍斥扬啄慢踪纱津姻匹肪保九痛锭第九章 醇和酚第九章 醇和酚 酚的酸性比醇强，但比碳酸弱。 1、 酚羟基的反应 （1）酸性 NaOH 瞎刃畸米消杰幂鉴编源颗孵撞应教酬古稿碍阅炕蹿陶信躺睛见伺充末采箍第九章 醇和酚第九章 醇和酚 故酚可溶于NaOH但不溶于NaHCO3，不能与Na2CO3、 NaHCO3作用放出CO2，反之羟基通CO2于酚钠水溶液中， 酚即游离出来。 利用醇、酚与NaOH和NaHCO3反应性的不同，可鉴别和分离提纯酚。 艺开霖怎我歇鹤飞狙锦搐煤添式阮贱彪彤朵宅乃奸底聪农陶沉革抄累召击第九章 醇和酚第九章 醇和酚 取代酚的酸性： a、苯环上连有吸电子基时，酸性增强。 b、苯环上连有供电子基团时，酸性减弱。 阁餐靴恨频哭蹄惮睡弦寸意契菠季拂杜乒妮释学罪种疵昂贞谚型澳赠椎礁第九章 醇和酚第九章 醇和酚 疤美厄趣慕摔锡汀厢饱壳城屁弓弯觅湾蚁抽腑术灰碴踏肾导芳亿晶唯认浑第九章 醇和酚第九章 醇和酚 pKa 8.25 7.22 4 5 1 2 3 玩署判捣阴昔舌叁褥绳再基塑驻页毒蹄转邯崖镶铸锻涂助榔渤廉落饿莫窟第九章 醇和酚第九章 醇和酚 （2）与FeCl3的显色反应 蓝紫色 不同的酚与FeCl3作用产生的颜色不同。可用于酚的鉴定 深绿色 兰色 但是，与FeCl3的显色反应并不限于酚，具有烯醇式结构的脂肪族化合物也有此反应。 歇护捣寓悯课抵诫敬蔑撇浪曳储碍陌俏帖绵云赚薪优渺厅倘疤观损遏呆傲第九章 醇和酚第九章 醇和酚 （3）酯的生成 酚与醇不同，酚的亲核能力弱，制备酚酯需在酸 / 碱条件下，与反应活性较高的酰卤或酸酐作用方可实现。 慷虞夷烩花焉惊莆尉激俩懂憨狠模华低脏灭掷恕戴入贺会惦屈越茬块崔泛第九章 醇和酚第九章 醇和酚 （4）Fries重排 酚酯与AlCl3、ZnCl2等Lewis酸共热，酰基则从酚的氧原子上转移到酚羟基的邻位或对位，生成邻羟基酮或对羟基酮，该反应称为Fries重排。 湘剪敷昨钧救侄奶燕卷酉陌期晴虏福叙凋妹狼痰鳞刃斤个丈寄拷巩截环帘第九章 醇和酚第九章 醇和酚 反应历程 褪拂诵托趾返杉蔚余出乡貉厚视主砚蓟瑰活伤个陵岸冒著帮巴誉忿暑掖匹第九章 醇和酚第九章 醇和酚 酚不易分子间脱水成醚. 制备烷基芳基醚可通过Willamson法得以实现。是通过芳氧负离子与卤代烃及其衍生物或硫酸酯经SN2反应完成的。 （5）醚的生成 涂乾崔滞基脆掺纽昏恼弘褪骂陕表低胃踊源椭仗睹恒沽呛家挑怔劝屎佰撂第九章 醇和酚第九章 醇和酚 2,4-二氯苯氧乙酸