第一军医大学基础部教案首页.docVIP

南方医科大学药学院教案首页 授课教师 谢 扬 课程名称 有机化学 课次编号 N o:3 授课日期 2006.3.6 授课年级 2005本科生 授课方式 讲 授 授课内容 第二章 链烃（2） 学 时 数 2 1、熟练掌握有机化合物的命名方法 2、了解烷烃卤代反应的机理 杂化轨道理论复习 烷烃的结构特点与异构现象 构象异构体（难点）及其表示法 有机化合物的命名（重点） 烷烃的化学性质 烷烃卤代反应的机理 书后练习 1、《有机化学》（第6版）吕以仙主编 人民卫生出版社 （全国高等医药院校教材） 2、《基础有机化学》（第二版） 刑其毅主编 南方医科大学药学院教案 教 学 内 容 备 注 一、杂化轨道理论复习 1、sp3杂化 2、sp2杂化 3、sp杂化 4、组成与空间分布 5、σ键与∏键特点 二、烷烃的结构特点 C原子是四价的，呈四面体空间构型。 C与C以单键相连，其余价键为H饱和（饱和烃：saturated hydrogen） 3、通式：CnH2n+2 三、同分异构现象(isomerism) 1、构造异构 2、C原子种类 碳原子分为伯(primary)(以10表示)、仲(secondary)(20)、叔(tertary) (30)、季(quaternary) (40) 四类 南方医科大学药学院教案 教 学 内 容 备 注 构象异构-乙烷的两种典型构象 （1）具有一定构型的分子，仅由于围绕单键旋转，使分子中各原子在空间有不同的排布，称为构象(conformation)。构象属于立体异构。 （2）乙烷是含有碳碳单键的最简单的化合物。当两个碳原子围绕C-C键旋转时，两个碳原子上的两组氢原子之间可以相对处于不同的位置，出现无数的空间排布方式，每一种空间排布方式就是一种构象。 （3）纽曼投影式中，离观察者较远的碳原子用圆圈表示，它的三个C-H键用圆圈上的实线表示; 离观察者较近的碳原子用圆心的点表示，它的三个C-H键则用与圆心相连的三条实线表示。 （4）两组氢原子处于交叉的位置，这种构象叫做交叉式(gauche form)。式中两组氢原子彼此相距最远，C-H键上的σ电子对的相互斥力最小，能量最低，因而稳定性最大。这种构象叫做优势构象。 （5）两组氢原子两两相对重叠，C-H键上的。电子对的相互斥力最大，这种构象叫重叠式(eclipsed form)。重叠式构象具有较高的内能，是一 种相对不稳定的构象。 （6）随着C-C键的旋转，乙烷分子内能发生变化的情况。由重叠式转变为交叉式，要放出12.5 kJ·mol-1的能量；由交叉式转变为重叠式必须吸收 12.5 kJ·mol-1的能量。不过，由于这个能量很小，越过这个能垒并不困难 南方医科大学药学院教案 教 学 内 容 备 注 正丁烷的构象： （1）正丁烷1CH3-2CH2-3CH2-4CH3的构象要比乙烷复杂。当围绕正丁烷的C(2)-C(3)键旋转时，可以有全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式和对位交叉式等不同的典型构象。 （2）在正丁烷的构象中，对位交叉式的两个甲基相距最远，相互斥力最弱，内能最低，是最稳定的构象。邻位交叉式的两个甲基相距较近些，所以稳定性稍差。部分重叠式的甲基和氢原子十分靠近，相互斥力大，稳定性较邻位交叉式差。而在全重叠式中，由于两个甲基处于十分靠近的地位，相互排斥作用最大，稳定性最差。 （3）几种构象的内能高低次序为： 全重叠式部分重叠式邻位交叉式对位交叉式。 （4）正丁烷在一般情况下，对位交叉式是优势构象。由于各构象之间能一差 (能垒)较小，故不容易分离。 5、 在链状化合物中，优势构象都是类似于正丁烷对位交叉式的构象，所以直链烷烃都呈锯齿状。应该注意，分子主要以其优势构象存在，并不意味着其它的构象式不存在，而是所占比例较少而已。 四、烷烃的命名 普通命名法： （1）直链烷烃按碳原子数叫“正某烷”（2）含异丙基且无其它侧链的烷烃，则按碳原子总数叫做异某烷。 南方医科大学药学院教案 教 学 内 容 备 注 （3）具有 且无其它侧链的含五或六个碳原子的烷烃，分别命名为新戊烷及新己烷。 新戊烷 新己烷 2、系统命名法 （1）烷基：烃分子中去掉一个氢原子所剩下的原子团叫做烃基。 （2）系统命名法是我国根据IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry)的命名原则并结合汉字的特点而制订