J碳水化合物代谢课稿.ppt

思考题 什么是糖？糖的构型有哪些？重要的单糖有哪些？ 列表说明重要的双糖和多糖的组成，连键方式。 写出葡萄糖的环状结构式。 * J 碳水化合物代谢 主要内容：糖的定义 糖的构型 自然界中存在的主要糖类 糖的功能 糖类的化学 糖类是指主要由C，H，O等元素组成的含多羟基的醛类或酮类化合物。 O H C CHOH CH2OH 甘油醛（丙醛糖） 醛糖 酮糖 CH2OH C＝O CH2OH 二羟基丙酮 （ 丙酮糖） 1 糖的定义: 含有游离醛基或酮基的糖能将Cu2+还原为Cu+，这样的糖称为还原糖 糖类主要由植物经光合作用形成。由于早期发现的糖类其H和O元素的比都为2:1故称碳水化合物，如：葡萄糖、果糖、半乳糖等。 但鼠李糖（C6H12O5）和脱氧核糖（C5H10O4）则并非2:1。甲醛（ CH2O ），乳酸（ C3H6O3 ）和乙酸（ C2H4O2 ）等为2:1却不是糖类。 单糖 寡糖 多糖 ：不能水解的最简单糖类，是多羟基的醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖） ：有2~10个分子单糖缩合而成，水解后产生单糖。糖与糖之间的连键称糖苷键 ：由多分子单糖或其衍生物通过糖苷键连接而成，水解后产生原来的单糖或其衍生物。 同多糖 杂多糖 根据水解的情况。 2 糖的分类： 丙糖：甘油醛，二羟丙酮 糖类都有一定的空间结构 丁糖：赤鲜糖，苏阿糖 戊糖：核糖，脱氧核糖，木酮糖，核酮糖 己糖：葡萄糖，果糖，半乳糖，甘露糖 庚糖：景天庚酮糖 辛糖：辛酮糖 J1（1）单糖 糖的构型的确定： 碳原子编码从带有醛基或酮基的碳链端起始； 构型：指一个分子由于各个原子特有的固定的空间排列，使该分子具有特定的立体化学形式。构型的改变需要键的断裂和重新形成 以远离醛基或酮基的不对称碳原子来确定糖的构型。 O H 1C H 2C OH HO 3C H H 4C OH H 5C OH 6CH2OH 碳原子的构型与D-甘油醛中不对称碳原子相同，该糖被称为D-型糖；如果与L-甘油醛中不对称碳原子相同，该糖被称为L-型糖 a 糖的立体异构体 O H 1C H 2C OH HO 3C H H 4C OH H 5C OH 6CH2OH O H C HO C H H C OH HO C H HO C H CH2OH O H 1C HO 2C H 3CH2OH L－甘油醛 O H 1C H 2C OH 3CH2OH D－甘油醛 D－葡萄糖 L－葡萄糖 CH2OH C＝O HO C H H C OH H C OH CH2OH D－果糖 CH2OH C＝O H C OH HO C H HO C H CH2OH L－果糖 镜象对映体 糖的醛基或酮基能与羟基反应形成共价健，使直链环化 b 糖的环状结构 O CH2OH OH OH OH OH 1 5 O CH2OH HO-CH OH OH OH 1 4 O CH2OH OH OH OH 1 5 OH O CH2OH HO-CH OH OH 1 4 OH 吡喃糖 O 呋喃糖 O α－D-葡萄糖 β- D－葡萄糖 它们在构型上仅头部不同，互为异头物 葡萄糖的环化类型 以吡喃糖的形式最普遍和稳定 船式 椅式 O CH2OH HO HO OH OH O CH2OH HO HO OH OH O CH2OH OH OH OH OH α－D-葡萄糖 β- D－葡萄糖 构象：指一个分子中，不改变共价健结构，仅单健周围的原子旋转所产生的原子的空间排布。如葡萄糖的船式和椅式构象，椅式中有α，β两种稳定构象，通过开环再闭环可以互相转变 c 葡萄糖的构象 HO