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醛和酮 重点内容提要 分子中含有羰基（＞C=O）官能团的化合物称为羰基化合物。羰基两端都和烃基相连的称为酮；羰基至少有一端和氢原子相连（另一端与烃基相连）的称为醛。 醛只有碳链异构，酮除碳链异构外还有位置异构。 CnH2nO是含有同数碳原子的饱和一元醛酮的通式。 一、结构特点 二、命名原则 醛和酮的命名一般采用习惯命名法和系统命名法。 醛的习惯命名法类似于醇，酮的习惯命名法类似于醚。 醛、酮的系统命名法与其他各类化合物相似，在命名时要掌握好三条原则，即：选主链、编号、给出名称。 三、化学性质 三、化学性质 1、羰基上的亲核加成反应 （1）加氢氰酸 （2）加（饱和）亚硫酸氢钠 三、化学性质 三、化学性质 （3）加格氏试剂 三、化学性质 （4）加醇 三、化学性质 2、与氨的衍生物缩合（加成—消去反应） 三、化学性质 三、化学性质 3、氧化还原反应 （1）氧化反应 三、化学性质 3、氧化还原反应 （1）氧化反应 三、化学性质 3、氧化还原反应 （1）氧化反应 三、化学性质 3、氧化还原反应 （2）还原反应 三、化学性质 3、氧化还原反应 （3）坎尼扎罗反应（不含α-H原子的醛歧化反应） 三、化学性质 4、α-氢原子的反应 （1）卤代和卤仿反应 三、化学性质 4、α-氢原子的反应 （2）羟醛缩合 三、化学性质 4、α-氢原子的反应 （2）羟醛缩合 三、化学性质 4、α-氢原子的反应 （2）羟醛缩合 四、制备方法 1、醇的氧化和脱氢 （1）氧化 四、制备方法 2、炔烃水合法 典型例题解析 例1、用习惯命名法命名下列化合物 典型例题解析 例2、用系统命名法命名下列化合物 典型例题解析 例3、用简便化学方法区别下列各组化合物 典型例题解析 例3、用简便化学方法区别下列各组化合物 典型例题解析 例4、分离下列混合物 典型例题解析 例4、分离下列混合物 典型例题解析 例5、用指定原料合成下列化合物 典型例题解析 例5、用指定原料合成下列化合物 典型例题解析 典型例题解析 例6、推测结构 CH3CH=CHCHOCH3 OCH3 Ni H2 CH3CH2CH2CHOCH3 OCH3 H2O H+ CH3CH2CH2CHO 2CH3CH2CH2CHO ⑴ 稀OH－ ⑵ △ -H2O CH3CH2CH2CH=CCHO CH2CH3 Ni H2 CH3CH2CH2CH2CHCH2OH CH2CH3 * * 复习课 sp2 强极性键 醛、大多数甲基酮、少于8个碳的环酮 醛、脂肪族甲基酮、少于8个碳的环酮 甲醛生成伯醇； 其他醛生成仲醇； 酮生成叔醇。 保护醛基 Y= OH 、NH2 、HNC6H5 、NHCONH2 机理 两种试剂只能氧化醛，不能氧化酮，费林试剂也不能氧化芳 香醛，可鉴别醛、酮。（但托伦试剂可氧化α-羟基酮） ①还原为醇 催化加氢 金属氢化物还原（选择性还原） 异丙醇-异丙醇铝 ②还原为亚甲基 克莱门森还原法（酸性） 沃尔夫-凯西纳-黄鸣龙还原法（碱性） 鉴别 ① ② 在没有α-氢的羰基碳上产生双键 RCH2OH RCHO [O] R-CH-R′ R-C-R′ [O] OH O （2）脱氢 RCH2OH RCHO Cu △ R-CH-R′ R-C-R′ Cu OH O △ 3、芳烃酰基化反应 ArH + C O R Cl C O Ar R + HCl 无水AlCl3 △ 4、烯烃羰基合成 （P235 23-（1）） RCH=CH2 + CO + H2 [Co(CO)4]2 150℃;20MPa RCH2CH2CHO RC CH + H2O R-C-CH3 ≡ HgSO4 H2SO4 ∥ O （CH3）2CHCH2CH2CHO 异己醛 （CH3）3CCHO 叔戊醛 CH2＝CHCHO 丙烯醛 C O CH3CH2 CH2CH（CH3）2 乙基异丁基酮 C O CH2 苄基苯基酮 C=CH2 C O CH3 CH3 甲基异丙烯基酮 CH3CHCH2CHCHO CH3 C=CH2 CH3 2，4，5-三甲基-5-己烯醛 PhCHCH2CHCHO CH3 CH3 2-甲基-4-苯基戊醛 OHCCH2CHCH2CHO CH2CH3 3-乙基戊二醛 C O CH2CH3 CH3CH=C CH3 4-甲基-4-己烯-3-酮 （1）甲醛、乙醛、丙醛、苯甲醛 甲醛 乙醛 丙醛 苯甲醛 费林试剂 铜镜 ↓砖红 ↓砖红 × I2/NaOH ↓黄 × （2）2-戊酮、2-