人教版本化学选修五3.1（醇酚）学案3.docVIP

第三章　烃的含氧衍生物 第一节　醇　酚 一、进行乙醇的消去反应实验时应该注意哪些问题？ 1．配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入95%的乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。 2．加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于170℃左右。温度低，在140℃时主要产物是乙醚，反应的化学方程式为：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。 3．由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸。 4．温度计要选择量程在200℃～300℃的为宜。温度计的玻璃泡要置于反应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度。 5．氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。 二、醇的消去反应和氧化反应有哪些规律？ 1．醇的消去反应规律 醇分子中，只有连有—OH的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH3OH、(CH3)3CCH2OH、]，则不能发生消去反应。 2．醇的催化氧化规律 (1)形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛(或羧酸)。 R—CH2OHR—CHO R—CH2OHR—COOH (2)形如的醇，被催化氧化生成酮。 (3)形如的醇，一般不能被氧化。 三、苯酚又叫石炭酸，它是酸类物质吗？为什么显酸性？ 苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。 但是苯酚不属于酸类物质。在应用苯酚的酸性时应注意以下几点： 1．苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应。 2．苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 3．苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3。 ＋Na2CO3―→＋NaHCO3，由此可知结合H＋能力：CO HCO。 4．向苯酚钠溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，与通入的CO2的多少无关。 四、苯、甲苯、苯酚都含有苯环，它们在性质上有什么区别？ 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化，呈粉红色 取代反映 溴的状态[ 液溴] 浓溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物 甲苯的邻、间、对三种一溴代物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 与H2的加成反应 条件 催化剂、加热 催化剂、加热 催化剂、加热 结论 都含苯环，故都可发生加成反应 特别提醒　(1)由于受苯环的吸电子能力影响，苯酚中的C—O键的极性变小，不易断裂，所以苯酚不能发生消去反应。 (2)受酚羟基的影响，只是苯环上邻位和对位的氢变得活泼，易被—Br取代。在判断酚类与Br2反应的量的关系时，应首先判断酚羟基的邻位、对位上是否含有氢。 五、脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5—CH2CH2OH C6H5—OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基碳原子相连 —OH与苯环上的侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化 学性质 (1)与钠反应 (2)脱水反应 (3)氧化反应 (4)取代反应 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)氧化反应 特征 红热铜丝插入醇中有刺激性气味 与FeCl3溶液反应显紫色，与溴水反应产生白色沉淀 六、取代反应、加成反应、消去反应的比较 类型 取代反应 加成反应 消去反应 反应物种类 两种 两种 一种或两种 有机化合物的种类或结构特征 含有易被取代的原子(—H)或官能团(—OH、—X) 不饱和有机化合物(含 醇(含—OH)、卤代烃(含—X) 生成物 两种(一般是一种有机物和一种无机物) 一种(有机化合物) 两种(一种是不饱和有机化合物，一种是水或卤化氢) 碳碳键变化情况 无变化 生成 不饱和度 无变化 降低 升高 结构变化形式 等价替换式 开键加合式 脱水/卤化氢重键式 类型1 酚与醇的辨析及性质 例1　A、B、C三种物质分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。 写出A、B、C的结构简式： A_________________，B________________，C__________________。 C的另外两种同分异构体的结构简式是 ①_______________________