乙酸乙酯合成实验的改进.docVIP

乙酸乙酯合成实验的改进 [摘要]本文通过对乙酸乙酯合成实验方法进行改进,提出了新的实验操作方案,克服了原实验方法的不足,避免了实验中加入浓H2SO4的炭化现象,缩短了反应时间,减少了副产物的发生,并提高了产率。nbsp; ; [关键词]乙酸乙酯 合成 实验改进nbsp; ; 乙酸乙酯是一种重要的有机化合物,可作为溶剂和香料。乙酸乙酯的制备实验也是高校有机化学实验的重要内容之一,并且在实验教材中目前仍然采用硫酸催化酯化法来合成。操作步骤复杂,教学实验用时长,此实验后的废液酸性太强,易引起腐蚀,并且硫酸易引起炭化。所以,反应瓶不易洗涤,基于以上缺点,文献上也有许多有关乙酸乙酯合成实验改进的报道,在实验教学中,我们从绿色环保,简化实验步骤缩短教学实验时间,节约能源和实验试剂的角度出发,采取改装实验仪器和加入无机化合物做催化剂来合成乙酸乙酯,取得了较好的效果。nbsp; ; 一、实验nbsp; ; 1.实验原理nbsp; ; 乙酸酯化法是传统的乙酸乙酯生产方法,在催化剂浓硫酸的存在下,由乙酸和乙醇发生酯化反应而得。nbsp; ; 主反应:nbsp; ; 反应除去生成水,可得到高收率。该法生产乙酸乙酯属于传统的方法。nbsp; ; 2.实验仪器和药品nbsp; ; ZWA-J阿贝折光仪:上海光学仪器五厂nbsp; ; 市售纯乙酸乙酯:折光率b.p. 77.06℃、n 为1.3727。n20D=1.3721nbsp; ; 冰醋酸AR. 浓硫酸 AR. 无水乙醇AR. 氯化钠 AR. 无水硫酸钠AR. 、硫酸氢钠 AR. 碳酸钠 AR. 氯化钙AR. 均由上海化学试剂厂购得。nbsp; ; 3.实验方法nbsp; ; (1)用硫酸作催化剂合成乙酸乙酯的实验方法及装置nbsp; ; 用硫酸做催化剂的装置见图1。在250mL干燥三口瓶里加入15mL 95% C2H5OH,将蒸馏瓶置于冷水浴中,一边振摇一边分批加入15ml浓H2SO4混合均匀,加入几粒沸石。在三口烧瓶的侧口放一支2000C温度计,滴液漏斗中放入15mLC2H5OH和14.3mL冰HAc混合均匀后装入三口烧瓶中口。温度计水银球和滴液漏斗末端必须浸入液面下距瓶底0.5-1cm,另一侧口连接回流冷凝管、接液管和锥形瓶。由滴液漏斗中滴入瓶内约3-4mL后将蒸馏瓶隔石棉网小火空气浴加热,使瓶中温度控制在1100C-1250C,当蒸馏瓶口有液体蒸出时再从滴液漏斗中慢慢滴入其混合液,调节加料速度,使蒸出酯的速度大致相等,时间约需90min。反应温度维持在1100C -1250C之间。滴加完毕,继续加热数分钟,直到反应液的温度升到1300C时不再有液体馏出为止。得粗乙酸乙酯。加入饱和碳酸钠溶液并不断振荡,直至无二氧化碳气体产生,放置片刻。然后,转入分液漏斗中,放出水层,再经饱和食盐水饱和氯化钙溶液各洗一次。有机层经无水硫酸钠干燥后进行蒸馏,730C -780C收集后得精酯。nbsp; ; (2)用硫酸氢钠作催化剂合成乙酸乙酯的实验方法及装置nbsp; ; 对乙酸乙酯合成实验的改进nbsp; ; 参考并查阅文献上的有关资料 ,我们认为用硫酸氢钠作催化剂比较适合学生在实验室中实验。nbsp; ; 反应方程式:nbsp; ; 用硫酸氢钠做催化剂的装置见图2。在图2中100ml圆底烧瓶中分别加入25ml乙酸、25ml乙醇,1.91 g 硫酸氢钠,加热回流60min,冷却后在水浴上加热蒸馏,直至无馏出物馏出为止,得粗乙酸乙酯。然后洗涤、干燥、蒸馏制得精乙酸乙酯。发现其最后产物的产率也可达80%以上,与H2SO4作催化剂一样能产生较好的效果。nbsp; ; 二、结果讨论nbsp; ; 1.仪器改进nbsp; ; 在图1实验中制取乙酸乙酯用浓H2SO4作催化剂,发现存在如下缺点:(1)加料速度要慢,否则易使体系的温度升高,使乙醇挥发,产率降低,使实验时间延长。(2)由于浓硫酸同时具有酯化、氧化、脱水等作用,酯化的同时易导致乙醚、乙烯、二氧化硫、乙醛等副产物产生;另外若局部过热,硫酸还可使有机溶剂局部碳化,不仅使产率降低,也给产品精制带来许多麻烦。(3)因浓硫酸有强腐蚀性,学生操作不慎易被烧伤,安全性较差。(4)装置使用的是三口烧瓶、滴液漏斗、冷凝管、温度计、仪器较麻烦。(5)加料时间约90min。优点是:反应过程用温度计控温,边滴加,边反应、边蒸馏,平衡是动态的,有利于反应物有效接触,反应速率较快。但在实验中由于学生操作水平的原因,滴加较快时,反应体系温度降低,滴加的乙醇来不及参加反应就被蒸了出来,造成乙醇转化率降低,使产率偏低;滴加较慢时,反应温度升高,副反应增加,无色的反应液中由棕色变为黑色。温度的控制与滴加速度控制较难统一,造成反应的不稳定,而使反应物转化率低。nbsp; ; 在图2改进后的实验