第二次分析作业.docVIP

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第二次分析作业

三个不同质子A、B和C,它们的屏蔽系数大小次序为 。问它们在一样磁场强度下,共振频率的大小次序为何? 答:如果A/B/C的屏蔽系数大小次序为系数越大能量越高,频率越大。ABC。 某化合物C9H11NO (M = 149)根据下列谱图解析此化合物的结构,并说明依据。 答: 不饱和度 U=(2+9×2+1-11)/2=5 1H NMR 峰号 ? 积分 裂分峰数 归属 推断 (a) 7.8 1H 1 Ar-N-H 受到羰基的诱导作用 (b) 7.3 2H 2 Ar 苯环上的H (c) 7.2 3H 多个 Ar 苯环上的H (d) 2.3 2H 4 CH2 乙基特征,三重四重峰偶联 (e) 1.3 3H 3 CH3 乙基特征,三重四重峰偶联 MS m/z 离子 断裂反应 29 C2H4+· 57 C2H5C≡O+ 77 C6H5+ 93 C6H7N+ 149 M+? 确定结构 3.下列哪个化合物符合1H NMR谱图,并说明依据 答:谱图中两个峰面积比1:3,说明原化合物中只有2种化学环境的氢。所以是b) 4.简要讨论13C-NMR在有机化合物结构分析上的作用 答:原理与氢谱相同,化学位移范围0~240远大于氢谱,因此分辨率更高,还能测得羰基,氰基,季碳的信号。但是灵敏度要比氢谱低得多,可以用傅里叶变换技术弥补这一缺点。 5.化合物C8H8O,根据如下13C NMR谱图确定结构,并说明依据。 不饱和度 U=(2+8×2-8)/2=5 13C NMR 峰号 ? 归属 推断 (a) 189 C=O 受到羰基的诱导作用 (b) 136 Ar 苯环 (c) 133 Ar 苯环上的邻位 (d) 128 Ar 苯环对位 (e) 127 Ar 苯环上间位 (f) 28 CH3 甲基 确定结构 6.根据化合物C5H7O2N 13C NMR谱图确定结构,并说明依据。 不饱和度 U=(2+5×2+1-7)/2=3 13C NMR 峰号 ? 偏共振多重性 归属 推断 (a) 173 s C=O 受到羰基的诱导作用 (b) 116 s C≡N 115~125 氰基 (c) 58 t CH2 亚甲基,受到诱导 (d) 22 t CH2 亚甲基 (e) 13 q CH3 甲基 确定结构 7. 只有一组1H-NMR谱图信号和特定分子式的下列化合物, 可能的结构是什么? (1) C2H6O (2) C3H6Cl2 (3) C3H6O () () () 8.2-丁酮CH3COCH2CH3, 1HNMR谱图上峰面积之比(从高场至低场)应为__2:3:3________. 9.氢核的自旋量子数=1/2,其自旋轴在外磁场中有___2_种取向,其磁能级m各为___1/2__0__-1/2__当氢核吸收了适当的射频能量,由m为___-1/2___能级跃迁到m为_1/2______能级。 10.化合物C13H9NO3,根据如下NMR谱图确定结构,并说明依据。 不饱和度 U=(2+13×2+1-9)/2=10 1H NMR 峰号 ? 积分 裂分峰数 归属 推断 (1) 8.35 2H 2 (2) 7.95 2H 2 (3) 7.8 2H 2 (4) 7.65 1H 3 (5) 7.53 2H 3 13C NMR 峰号 ? 偏共振多重性 推断 (1) 192 s 受到羰基的诱导作用的碳 (2) 149 s 被硝基取代的碳148.5 (3) 142 s (4) 136 s (5) 133 d (6) 130 d (7) 130 d (8) 128 d (9) 123 d 确定结构 11.某化合物C4H8O2 ,根据如下1H NMR谱图推断其结构,并说明依据。 不饱和度:U=(2+4×2-8)/2=1 峰号 ? 积分 裂分峰数 推断 (1) 8. 1H 1 (2) 5.3 1H 7 (3) 1.3 6H 2 12.化合物C10 H10 O2 ,根据如下NMR谱图确定结构,并说明依据。 上面两个图谱知化合物有碳,氢。不饱和度

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