第八章立体化学.ppt

* * P176-178 习题答案 1 2 3 4 5 6 8 7 9 10 11 * * 1.下列化合物各有多少种立体异构体。 3种 4种 2种 8种 1种 4种 2种 2种 3种 （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） * * 2. 写出下列化合物的所有立体异构体。并指出其中哪些是对映异构体，哪些是非对映异构体。 （1） * * （2） （3） * * 3. 下列化合物哪些是手性分子？ 是手性分子 不是手性分子 不是手性分子 是手性分子 是手性分子 （1） （2） （3） （4） （5） * * 4. 下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体？ （1） （2） （3） 对映体 非对映体 相同 和 和 和 * * （4） （5） （6） 对映体 非对映体 相同 和 和 和 * * 5. 用*号标出胆甾醇结构式中所有的手性碳原子。 * * * * * * * * * * 6. 写出下列化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。 （S） （S） （S） * * （R） （2R,3R） （2S,3R） * * 7.用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。 （1）（R）-2-戊醇 （2）（2R,3R,4S）-4-氯-2,3-二溴乙烷 （3）（S）-CH2OH-CHOH-CH2NH2 （4）（2S,3R）-l,2,3,4-四羟基丁烷 * * （5）（S）-α-溴代乙苯 （6）（R）-甲基仲丁基醚 * * 8. 写出3-甲基戊烷进行氯化反应时所有可能生成的一氯代物的费歇尔投影式。指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体。 * * 9. 某醇C5H10O（A）具有旋光性。催化加氢后，生成的醇C5H12O（B）没有旋光性。试写出（A）和（B）的结构式。 A： B： * * 10. 开链化合物（A）和（B）的分子式都是C7H14。它们都具有旋光性，且旋光方向相同。分别催化加氢后都得到（C），（C）也有旋光性。试推测（A）、（B）、（C）的结构。 A： B： C： * * 又如拆分醛、酮时，可使醛、酮与如下的旋光性的肼作用，然后分离。 或者使酸与如下的旋光性酰氯作用，形成非对映的酯的混合物，然后分离。 * * 三、立体异构体与生物活性 在生物体中具有重要生理意义的有机化合物绝大多数都是手性的。 例如，在生物体中普遍存在的α-氨基酸主要是L型，从天然产物中得到的糖类多为D型；机体代谢和调控过程所涉及到的物质如酶和受体等都具有手性。 因此，含手性的药物，其对映体间的生物活性存在很大差异，往往只有其中的一个具有较强的生理效应，其对映体或无活性，或活性很低，有些甚至产生相反的生理作用。 例如： ① 作为血浆代用品的葡萄糖酐一定要用右旋糖酐，因为其左旋体对人体有较大的危害。 ②左旋肾上腺素升高血压的效果是右旋体的二十多倍。 * * ③ 左旋氯霉素是抗生素，但右旋氯霉素几乎无抗菌作用。 ④ 左旋多巴胺可用于治疗帕金森氏症，而它的右旋体不仅无生理活性，而且有毒。 由于有的旋光性物质的左、右旋体具有不同的生理作用，所以在临床上有不同的应用。 例如： ① 右旋四咪唑是抗忧郁药，而其左旋体则为治疗肿瘤的辅助药物。 ② 右旋苯丙胺是精神振奋药，其左旋体则具有抑制食欲的作用。 在本书后面的碳水化合物一章内，我们还将讨论到其他立体异构现象的存在对化合物性质产生的显著影响。例如：麦芽糖有甜味，而它的立体异构体纤维二糖却是无味的；又如人类不能消化纤维素，但很容易消化它的立体异构体淀粉，作为生命活动的能源。 * * 第六节 异构体的分类 有机化学中，异构现象是普遍存在的，这也是造成有机化合物数目繁多的原因之一。现将有机化学中所涉及的各种异构现象汇总如下： * * b. 位置异构 例如： 现举例说明如下。 构造异构包括以下四类：