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1. 相转移催化剂TEBA的制备 在100mL圆底烧瓶中，加入11.5mL氯苄，40mL 1,2-二氯乙烷和15.3mL三乙胺，水浴加热回流3～4h。冷却后，抽滤，用少许溶剂洗涤，白色结晶烘干后称重，计算产率。 注意：TEBA熔点310℃，易吸潮，保存在干燥器备用。 (1) 可用电磁搅拌代替电动搅拌，效果更好。相转 移催化剂是非均相反应，搅拌必须是有效和安全的。这是实验成功的关键。 (2) 溶液呈浓稠状，腐蚀性极强，应小心操作。盛碱的分液漏斗用后要立即洗干净，以防活塞受腐蚀而粘结。 (3) 此时可取反应液用试纸测其pH值，应接近中性，否则可适当延长反应时间。 (4) 单独用甲苯重结晶较好(每克约需1.5mL)。 * 扁桃酸的合成和拆分 实验四十二 NORTHWEST UNIVERSITY 化学实验教学中心 实验目的 1、掌握相转移催化剂TEBA 的制备； 2、学习相转移催化法用于卡 宾反应制备苦杏仁酸。 扁桃酸概述 扁桃酸又名苦杏仁酸(mandelic acid)，是有机合成的中间体和口服治疗尿道感染的药物。它含有一个不对称碳原子，化学方法合成得到的是外消旋体。用旋光性的碱如麻黄素可拆分为具有旋光性的组分。 扁桃酸传统上可用扁桃腈(C6H5(OH)CN)和α,α-二氯苯乙酮(C6H5COCHCl2)的水解来制备，但合成路线长、操作不便且欠安全。采用相转移(phase transfer, PT)催化反应，一步即可得到产物，显示了PT催化的优点。 化学反应式 实验原理 反应机理一般认为是，反应中产生的二氯卡宾对苯甲醛的羰基加成，再经重排及水解： 实验步骤 2. 二氯卡宾反应合成扁桃酸 在100 mL装有搅拌器(1)、回流冷凝管和温度计的三颈瓶中，加入6.8 mL苯甲醛、0.9 g TEBA和12 mL氯仿。开动搅拌，在水浴上加热，待温度上升至50～60℃，自冷凝管上口慢慢滴加配制的50% 的氢氧化钠溶液(2)（大约18ml）。滴加过程中控制反应温度在60～65℃，约需45 min到1h加完。加完后，保持此温度继续搅拌1h(3)。 将反应液用140 mL水稀释，每次用15mL乙醚萃取两次，合并乙醚萃取液，倒入指定容器待回收乙醚。此时水层为亮黄色透明状，用50% 硫酸酸化至pH为1～2后，再每次用30mL乙醚萃取两次，合并酸化后的乙醚萃取液，用无水硫酸钠干燥。在水浴上蒸干乙醚，并用水泵减压抽净残留的乙醚(产物在醚中溶解度大)，得粗产物6～7g。 将粗产物用甲苯进行重结晶，趁热过滤，母液在室温下放置使结晶慢慢析出。冷却后抽滤，并用少量石油醚(30～60℃)洗涤促使其快干。产品为白色结晶，产量4～5g，熔点118～119℃。 注意事项 *
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