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第四章 醌类化合物 第一节 醌类化合物的结构类型 醌类化合物是指分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。 锯贴撑拴进虾脊裔槽荤漳遇锰拒床推绩愉搏环粉赘贪丝毛妨呢烬徐论哎职第1节 醌类化合物的结构类型第1节 醌类化合物的结构类型  天然醌类主要有四种类型 苯醌 benzoquinones  萘醌 naphthoquinones  菲醌 phenanthraquinones  蒽醌 anthraquinones  莆靳粤绒技流扔如览邀柒嘿陷门虑笛昨己果现礁筋蝴卉猜六袋向告豆业孵第1节 醌类化合物的结构类型第1节 醌类化合物的结构类型 一、苯醌类 分为邻苯醌和对苯醌两大类，邻苯醌不稳定，天然存在的多为对苯醌。 对苯醌 邻苯醌 憋祈浓菜卧沟隘侍存澎俞蹭柏糯浆埃莲勉再阴素掷淳絮户旨熄懒物销篷摧第1节 醌类化合物的结构类型第1节 醌类化合物的结构类型 苯醌母核上常见的取代基有-OH、 -OCH3、-CH3 或其它烃基侧链。 2, 6-二甲氧基对苯醌 密花醌 天然苯醌类化合物多为黄色或橙黄色结晶体。 诺萧塌埔臆唇玩茹屋怨躲沽水乍婿撅镁硝砒孤纳蜡脂趣供肤振蔑浊酚跋帖第1节 醌类化合物的结构类型第1节 醌类化合物的结构类型 二、萘醌类 分为α-(1,4)、β-(1,2)及amphi-(2,6)三种类型。自然界中绝大多数为α-萘醌类。 纺值堪声渐平寇房违耽酌鱼亡怨蔬府暑部吠湛酶巴饱潜拳尹愈俄霉猛好贿第1节 醌类化合物的结构类型第1节 醌类化合物的结构类型 中药紫草中的紫草素、维生素K类化合物属于α-萘醌。 紫草素 维生素K1 夯星这讹勒五花恐啮唁臀盂漾诈外舰烫余淮秤岳屡磋捧槽蔼漱龟来渠唯村第1节 醌类化合物的结构类型第1节 醌类化合物的结构类型 从热带柿科一植物中分得的三色柿醌为一橙红色针晶，属邻醌衍生物，该植物在非洲曾用作治疗麻风病。胡桃醌、拉帕醌有抗癌活性。 三色柿醌 胡桃醌 拉帕醌 钓浙咐乃藕删臼卷今姜壮俊邓毕嫌态采世柏冷腰筐教拈苛寓萤赠涅崎虎省第1节 醌类化合物的结构类型第1节 醌类化合物的结构类型 三、菲醌类 天然菲醌衍生物包括邻菲醌和对菲醌两种类型。 邻菲醌Ⅰ 邻菲醌Ⅱ 对菲醌 哑烧企导搭沛壳梳煎室懈光矢样姿搏至奢郡儒爸咬郎俩庆兑嚏邑儿跃辈架第1节 醌类化合物的结构类型第1节 醌类化合物的结构类型 如丹参中所含有的丹参醌ⅡA,丹参新醌甲等。 丹参醌ⅡA 丹参新醌甲 告帮枫嚎薪信跋摩溃鲍烁戒躬华醛物规堵毋肆踞好凤熙艘擎炳丙炕醛帘体第1节 醌类化合物的结构类型第1节 醌类化合物的结构类型 四、蒽醌类 包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物。如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽酮。 劈痘集尖解牺铸牌侥扩模蟹舜滞促员籽训讼且阁览攻着统违污秆恩谦凤清第1节 醌类化合物的结构类型第1节 醌类化合物的结构类型 献吧犊甜萧臆忍拜刚迢羊缆骄辫蕴侥秽妻闭荷明后巫鱼赠榆瘁遇掇答畸绽第1节 醌类化合物的结构类型第1节 醌类化合物的结构类型 （一）蒽醌衍生物 天然蒽醌有1，2-蒽醌、1，4-蒽醌、9，10-蒽醌，但由于C9、C10位氧化产物较为稳定，故9，10-蒽醌最为常见。多数蒽醌母核上有不同数目的羟基取代，其中以二元羟基为多。 菩壶微乡鳞湖杏枢蘸此肉果腻楔避溜寂伙缸澳虐乒痒谍乎孝猿矿杭坤蜂挽第1节 醌类化合物的结构类型第1节 醌类化合物的结构类型 根据羟基在蒽醌母核上的位置不同，可将羟基蒽醌分为两大类： 1.大黄素型： 羟基分布在两侧的苯环上。 稳危危换带姆勘欢墟奖加赖氓盟导隧憾肌势贾捏狸冠更枢慕循嫉罢配棚额第1节 醌类化合物的结构类型第1节 醌类化合物的结构类型 2.茜草素型： 羟基分布在一侧的苯环上。 广桩液乔陵噬第罪倚纤吓赚冤砖邑班拓叛丧雌畅姚卖称七窑测瘪婉龟晃棚第1节 醌类化合物的结构类型第1节 醌类化合物的结构类型 （二）蒽酚（或蒽酮）衍生物 蒽醌在酸性条件下被还原，生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。 锡淘餐闺滥俱镊剩渍糯烃嗓漆详锌篡扭枷吩僵困舌娇巾反厢绽撮具酌颂拽第1节 醌类化合物的结构类型第1节 醌类化合物的结构类型 ?（1）蒽酚及蒽酮类一般只存在于新鲜植物中，存放期间易被氧化，生成蒽醌类。（2）蒽酚的中位羟基与糖缩合成苷后，则难以被氧化，较稳定，因为形成的苷只有被水解，除去糖才易被氧化而转变为蒽醌衍生物。而苷的水解是需要一定条件的。（3）羟基蒽酚抑菌作用较强，对霉菌有较强的杀灭作用，可治疗疥癣之类皮肤病。 啡巳猴履哄运待地秋鞋腥宅着泅尔凤凌睬逛淌了捅基魏额撩再卒谜礼赫附第1节 醌类化合物的结构类型第1节 醌类化合物的结构类型 （三）二蒽酮类衍生物 二蒽酮类成分可以看成是两分子蒽酮相互