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第10章 醇 酚 醚 1.解： (3)3-环己烯-1-醇； (3)(3Z)-4-甲基-3-己烯-1-醇；(4)1-苯基-1-丙醇； (8)8-羟基-2-萘磺酸 2.解： 3.解： 4.解： 6.解：(C)﹥(D)﹥(A)﹥(B) 7.解：一般认为是SN1反应。 (1)反应速率由大到小有：对甲苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇。 (2)反应速率由大到小有：α-苯乙醇＞苄醇＞β-苯乙醇。 8.解： 脱水反应从易到难的顺序为：A＞B＞C。 9.解：（1） 补充：合成：(R)-2-戊醇→(S)-2-戊醇 第十一章 醛、酮和醌 1.解：(3)3-羟基-5-庚烯醛；(4)苯乙酮；(5)3-丁烯-2-酮；(6)2,4,4-三甲基-2-甲酰基环己酮。 2.解： 4.解：由易到难的顺序为：（4）＞（1）＞（3）＞（2）＞（5）。 5.解：（1）此题为合成题： （4）一步合成。产物为： 6.解： 说明：第一步鉴别，除了用饱和NaHSO3外，也可用2,4-二硝基苯肼鉴别，但不可用金属Na鉴别。鉴别丙醛和丙酮，也可以用Tollens试剂或Fehling试剂来鉴定。 7.解： （1）将“乙炔”改为“丙烯”。 （3）傅氏烷基化反应，产物往往异构化。而酰化反应则没有。 最后一步卤仿反应。可以参考：张新位，胡德荣 ，3-甲基-2-丁烯酸合成方法的改进 ，首都师范大学学报（自然科学版），1996，17（4）：73-75 。 第十二章 羧酸及其衍生物 1.解： (1)反-丁烯二酸（或：(E)-丁烯二酸）； (7)N,N-二甲基甲酰胺； (8)N-溴代丁二酰亚胺； (10)戊二酸酐。 2.解： 3.解： （1）CH3CH2CHClCOOH酸性强。诱导效应与距离有关。Cl为吸电子诱导效应，距离越近，影响越大。 （2）CH2FCOOH酸性强。 （3）HOCH2COOH酸性强。吸电子诱导效应：OH＞CH=CH2。 因此，间-羟基苯甲酸的酸性强。 因此，对硝基苯甲酸的酸性强。 对硝基苯甲酸的酸性强。 CH3COOH的酸性强。 5.解： （2）(CH3CO)2O；CH3CONHCH(CH3)2。 说明：将第（4）小题的（4）去掉。 8.解： （3）（4）为填写反应条件题目： 9.解： 第十三章 β-二羰基化合物 1.解： 3.解： （4）有两种合成路线： 方法一： 方法二： 推荐采用方法二。原因是方法一中的酮在强碱条件下，发生副反应。 4.解： 第十四章 有机含氮化合物 1.解： (3) N,N-二甲基对硝基苯胺；(4) 苄胺； (7)二甲基二乙基氢氧化铵； 2.解： 3.解：碱性由强到若有： (1)氨、苯胺、二苯胺、对硝基二苯胺；(2) 对甲苯胺、胺、对硝基苯胺 (3)三甲胺、对甲氧基苯胺、三苯胺；(4)氢氧化四甲胺、乙胺、三乙胺、乙酰胺（水溶液中）。 4.解： （也可以采用NaOH溶液从是否溶解来鉴别苯甲酸和环己醇） 5.解： 8.解：（1） （3）此题改为“从甲苯合成3,5-二溴甲苯”。