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期末复习六 有机物的推断与合成(1)
1.(8分)乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。
(2)B的化学名称是 。
(3)由乙醇生产C的化学反应类型为 。
(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是 。
(5)由乙醇生成F的化学方程式为 。
2.(14分)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A的化学名称是 ,A→B新生成的官能团是 ;
(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。
(3)D→E的化学方程式为 。
(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为 。
(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr,则M的结构简式为 。
(6)已知R3C≡CR4,则T的结构简式为 。
3.(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:
(1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为:_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.
(2) 中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是:_____________。
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。
(4)D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为:________mol .
写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:______
①、属于一元酸类化合物,②、苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基
(5)已知:
A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)合成路线流程图示例如下:
4.(17分)“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物:
(R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J的路线如下:
已知:
(1)A属于炔烃,其结构简式是 。
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是
(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ;试剂b是 。
(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是
(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式: 。
5.(15分)有机锌试剂(R—ZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物Ⅱ:
(1)化合物Ⅰ的分子式为 。
(2)关于化合物Ⅱ,下列说法正确的有 (双选)。
A、可以发生水解反应 B、可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀
C、可与FeCl3溶液反应显紫色 D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应
(3)化合物Ⅲ含有3个碳原子,且可发生加聚反应,按照途径1合成线路的表示方式,完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线: (标明反应试剂,忽略反应条件)。
(4)化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为 ,以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,所得化合物的羧酸类同分异构体共有 种(不考虑手性异构)。
(5)化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ,则化合物Ⅶ的结构简式为: 。
6.(8分)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用,回答下列问题:
(1)多卤代甲烷作为溶剂,其中分子结构为正四面体的是__________。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是_______________________。
(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,写出其所有同分异构体的结构简式__________(不考虑立体异构)
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