02植物次生代谢产物的主要类群C黄酮类鞣质2011.pptVIP

Chapter 2植物次生代谢产物的主要类群 2 植物次生代谢产物的主要类群 2.1 萜类 (terpene) 2.2 甾体类 (steroid) 2.3 苯丙烷类 (phenylpropanoid) 2.4 醌类 (quinonoid) 2.5 黄酮类 (flavonoid) 2.6 鞣质 (tannin) 2.7 生物碱 (alkaloid) 2.8 氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸 (cyanogenic glycoside, glucosinolate, nonprotein amino acid) 2.5 黄酮类 flavonoids 黄酮类化合物是色原烷 (chromane) 或色原酮 (chromone) 的2-或3-苯基衍生物，泛指由两个芳香环 (A和B) 通过中央三碳链相互连接而成的一系列化合物，一般具有C6-C3-C6的基本骨架特征 2.5 黄酮类 flavonoids 黄酮类化合物是两个芳香环被三碳桥连起来的15碳化合物，其结构来自两个不同的生物合成途径。芳香环 A 来自丙二酸途径，芳香环 B 和三碳桥则来自莽草酸途径产生的苯丙氨酸 2.5 黄酮类 flavonoids 黄酮类化合物由苯丙氨酸、对-香豆酰CoA和3个丙二酰CoA分子在查耳酮合酶催化下缩合而成，查耳酮和其异构体二氢黄酮是重要中间体，在各种酶催化下进一步转化衍生出各种结构类型的黄酮类化合物 2.5 黄酮类 flavonoids 自1814年发现第一个黄酮类化合物——白杨素(chrysin) 以来，至2000年总数已超过8000个 黄酮类化合物主要分布于高等植物中，藻类、菌类等较低等植物中很少见 在被子植物中分布很广，且各种结构类型均有存在，尤其富集于豆科、芸香科、伞形科、唇形科、玄参科、蓼科、鼠李科和姜科等植物中 2.5 黄酮类 flavonoids 双黄酮类多局限于裸子植物，是裸子植物的特征性成分，尤其在松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中普遍存在 2.5 黄酮类 flavonoids 黄酮类化合物在植物体内常与糖结合成苷类或以游离的形式存在，大多有颜色。在花、叶和果实等器官中多以苷类形式存在，而在木质部则多以游离态存在，对植物的生长发育、开花结果以及防御侵害具有重要作用 黄酮类化合物具有多种多样的生物活性，且毒性较低，是药用植物中的主要活性成分 2.5 黄酮类 flavonoids 根据三碳桥的氧化程度、成环与否以及与B环的连接位置 (2-位或3-位) 等特点，可将黄酮类化合物分为以下主要结构类型：黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、花色素、黄烷醇、异黄酮、二氢异黄酮、查耳酮、噢哢或 橙酮、 酮类、双黄酮类、高异黄酮 天然黄酮类化合物多为上述基本结构的衍生物，环上常见的取代基有羟基、甲氧基、异戊烯基侧链、单萜基侧链 还有诸如生物碱黄酮、木脂素黄酮等特殊类型 2.5 黄酮类 flavonoids 2.5 黄酮类 flavonoids 代表性黄酮化合物有木犀草素 (luteolin, 8)、芹菜素 (apigenin, 9)、白杨素 (chrysin, 10) 及其苷类，如忍冬苷 (lonicerin, 11) 木犀草素（luteolin）是一种天然黄酮类化合物，存在于多种植物中。具有多种药理活性，如消炎、抗过敏、抗肿瘤、抗菌、抗病毒等，临床主要用于止咳、祛痰、消炎、治疗心血管疾病、治疗“肌萎缩性脊髓侧索硬化症”，SARS，肝炎等。 1、独一味胶囊 2、脉舒胶囊 3、小春花口服液 2.5 黄酮类 flavonoids 2.5 黄酮类 flavonoids 代表性黄酮醇化合物有槲皮素 (quercetin, 14)、山奈酚 (kaempferol, 15)、杨梅素 (myricetin, 16) 异鼠李素 (isorhamnetin, 17) 及其苷类，如芸香苷 (芦丁, rutin, 18) 杨梅素 2.5 黄酮类 flavonoids 2.5 黄酮类 flavonoids 如，从大戟科植物 Macaranga tanarius 落叶中分离得到的两个异戊烯基二氢黄酮成分 tanariflavanones A (28) 和 B (29)，具有化感作用 2.5 黄酮类 flavonoids 2.5 黄酮类 flavonoids 如，黄柏叶中的黄柏素-7-O-葡萄糖苷 (26) 以及水飞蓟中的次水飞蓟素 (silychvistin, 27) 水飞蓟素 2.5 黄酮类 flavonoids 2.5 黄酮类 flavonoids 花色素常以苷类形式存在于植物液泡中，是使花、叶、果、茎等器官呈现各种颜色的色素，如矢车菊素 (cyanidin, 42)、