安徽省怀远县包集中学高中化学《有机化学基础》苯、芳香烃学案.docVIP

安徽省怀远县包集中学高中化学《有机化学基础》学案：苯、芳香烃 课标解读 课标要求 学习目标 1、初步了解有机化合物的组成、结构、性质等方面的基础知识。 2、认识实验在有机化合物研究中的重要作用，了解有机化学研究的基本方法，掌握有关实验的基本技能 1、了解苯的组成和结构特征 2、掌握苯及其同系物的化学性质 3、了解芳香烃的概念及甲苯、二甲苯的某些性质 4、通过苯的溴代或硝化反应与甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的比较，理解有机分子中基团之间的相互影响 知识再现 一、苯分子的组成和结构 分子式：C6H6 最简式（　　） 结构简式：或（　　）（凯库勒式） 结构特点：苯分子为（　　）结构，碳碳键的键长、键角均（　　），键角120°，键长介于单，双键之间，苯分子中的键是一种（　　）独特的键。 二、苯的性质 1、物理性质 苯是一种（　　）、有（　　）气味、有（　　）的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度低于（　　）苯凝结成无色晶体。比水轻，难溶于水，是常用（　　），苯是重要的有机化工原料。 2、苯的化学性质 苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯（　　）与溴水发生加成反应，也（　　）与酸性KMnO4溶液反应，在一定条件下，苯能与Cl2溴单质浓度硫酸，硝酸等发生反应。 ①易（　　） ②难（　　） ③难氧化：不能被酸性KMnO4溶液氯化 燃烧产生大量的浓烟（　　 ）（写方程式） 思考：通过怎样的实验证明苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键交替的结构？ 三、苯的同系物 1、①芳香烃：环烃中分子中有（　　）的称为芳香烃 ②苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被（　　）取代的产物 通式 ③芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物 如： 等 ④芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系 2、苯的同系物的物理性质 苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，（　　）于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的（　　），但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂. 3、苯的同系物的化学性质 苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。苯的同系物的化学性质与苯相似。 ①取代（比苯更容易侧链对 的影响） 说明：a在—CH3作用下，苯环活泼性（　　）可被—NO2取代3个位置上的氢（两邻一对） b产物叫三硝基甲基，又叫TNT，黄色炸药 c浓H2SO4 作用：催化剂，脱水剂 （苯环上的H被取代） 说明：产物除 外,还有 两种,可见苯环受 甲基的影响,不同位置的碳原子上氢的（　　）不同. （烃基上的氢被取代） ②氧化反应 燃烧： 被 色 （苯环对 的影响） 说明：a烷烃不被KMnO4（H+）氧化，但苯的同系物中，由于苯环的影响使烷基活泼性（　　）被KMnO4（H+）氧化为（　　）基（—COOH） b若烷基不是一个碳时，氧化时也只氧化靠近苯环的碳原子 若靠近苯环上的碳原子无氢原子，则（　　）被KMnO4（H+）氧化 c、若苯环上有n个烃基，则氧化后得到n元酸。 如： 思考：鉴别苯与甲苯的方法？ ③加成反应 说明：①苯及其同系物能将溴水中的溴萃取，但不能发生加成反应，萃取了溴的苯或苯的同系物在上层，呈橙色，水在下层。 ②发生加成反应，苯及其同系物比烯烃、炔烃困难。 四、苯的同系物同分异构现象 书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变取代基的位置，变取代基碳链的长短。 如C9H12对应的苯的同系物有以下八种同分异构体。 （　 　） （　 　） （　 　）（　 　） 思考：写出分子式：C8H10的苯的同系物的同分异构体的结构简式 五、两个重要实验 1、苯和溴 的取代反应（　　） 说明：①试剂加入顺序：先加苯，再加溴，最后加铁粉。 ②长导管b段的作用：导气和冷凝。 ③导气管c段出口不插入液面下的原因是：防止溶液倒吸，因HBr极易深于水。 ④现象：导管出口有白雾（HBr遇水形成）；锥形瓶（d）中加AgN