第章醚和环氧化合物.pptVIP

10.6 醚和环氧化合物的化学性质 10.6.6 过氧化物的生成 使用乙醚前应先检查过氧化物是否存在: ① ② 10.6 醚和环氧化合物的化学性质 除去过氧化物的方法： 5％FeSO4、5％NaHSO3、5％NaI均可洗去过氧化物。 防止过氧化物的生成： ① 将乙醚贮存于棕色瓶中； ② 在乙醚中加入铁丝（还原剂）。 练习： P358 习题10.2 P374 习题10.4 10.6 醚和环氧化合物的化学性质 本章重点 1、醚和环氧化合物的制法： 乙醇、环氧乙烷的工业制法，Williamson合成法制混醚、单醚、环醚，由异丁烯制叔丁醚，乙烯制乙烯醚 2、醚和环氧化合物的化学性质： “佯”盐的生成、酸催化碳氧键断裂(似SN1)、碱催化碳氧键断裂(似SN2)、环氧乙烷与格氏试剂的反应(制多两个碳的醇)、过氧化物的生成。 作业： P376 2/4/6 醚的制法及化学性质小结 环氧化合物的制法及性质小结 优秀精品课件文档资料 Organic Chemistry 10.1 醚和环氧化合物的命名 10.2 醚和环氧化合物的结构 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.4 醚的物理性质 10.5 醚的波谱性质（自学） 10.6 醚和环氧化合物的化学性质 10.7 冠醚(自学） 第十章 目 录 第十章 醚和环氧化合物 醚和环氧化合物 分子中含有醚链(C－O－C)的化合物叫做醚。例如： 概述 10.1 醚和环氧化合物的命名 ① 习惯命名法： 10.1 醚和环氧化合物的命名 ② 系统命名法： 将RO－或ArO－当作取代基，以烃为母体： 10.1 醚和环氧化合物的命名 ③ 环醚的命名 环醚一般称为环氧某烃，或按杂环化合物命名。例如： 10.1 醚和环氧化合物的命名 10.2 醚和环氧化合物的结构 10.2.1 醚的结构 醚分子中的氧原子采取不等性sp3杂化，醚键键角接近于109.5°： 10.2.2 环氧化合物的结构 分子中存在着较大角张力，不稳定，性质活泼 10.2 醚和环氧化合物的结构 10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成 10.3.2 Williamson合成法 (1) 醇钠与卤烷的SN2反应 (2) 合成环醚—分子内的Williamson合成反应 (3) 立体专一性反应—邻基参与作用（自学） 10.3.3 不饱和烃与醇的反应 (1) 叔丁醚的合成及醇羟基的保护 (2) 乙烯基醚的合成 (3) 烯烃的烷氧汞化-脱汞法 醚和环氧化物制法 第十章 醚和环氧化合物 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成 乙醚可用醇脱水的方法制取： 环氧乙烷可由乙烯催化氧化制取环氧乙烷： 该方法只适用于从乙烯制取环氧乙烷。 10.3.2 Williamson 合成法 (1) 醇钠与卤烷的SN2反应 此法特别适用于合成混合醚，也可用于制备单纯醚。 例： 10.3 醚和环氧化合物的制法 芳基醚的合成: 环保型新反应： 叔卤烷在碱性条件下易消除： 10.3 醚和环氧化合物的制法 (2) 合成环醚 — 分子内的Williamson合成反应 ※为避免分子间Williamson反应，可采用溶剂，在稀释条件下合成环醚 ※环的大小与反应速率的关系：k3≥k5≥k6≥k4≥k7≥k8 (k为速率常数，n为生成环醚环的节点数) n太大，羟基与卤素距离过大 n太小，产物环张力大，不稳定 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.3.3 不饱和烃与醇的反应 酸催化下，异丁烯与醇可发生亲电加成反应，生成叔丁醚： 酸催化，该反应按下列机理进行： 该反应可逆，可用来保护醇羟基。例如： 10.3 醚和环氧化合物的制法 （1）叔丁醚的合成及醇羟基的保护 (2) 乙烯基醚的合成 由于乙烯醇不存在，不能采用Williamson合成法制备乙烯醚，利用乙炔的亲核加成来制备乙烯醚： 10.3 醚和环氧化合物的制法 (3) 烯烃的烷氧汞化-脱汞法 与烯烃经羟汞化-脱汞反应制醇相似。烯烃与三氟乙酸汞(或乙酸汞)在醇的存在下反应，首先生成烷氧基有机汞，然后用硼氢化钠还原，脱汞生成醚。 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.4 醚的物理性质 相对密度、沸点较低，因为醚分子间不能形成氢键。 ② 水中溶解度与同碳数醇差不多，因醚分子与水分子可形成分子间氢键： ∴ 乙醚有弱极性，常用作有机溶剂。 ③ 极性： 10.4 醚的物理性质 10.6 醚和环氧化合物的化学性质 10.6.1