第七章-立体化学资料.ppt

旋光仪的原理 R－乳酸 凡可以由D(+)一甘油醛通过化学反应衍生得到的化合物，或者通过化学反应可以转变成D(+)一甘油醛，只要反应过程中不涉及到甘油醛中C*的构型改变，就可认为与D(+)一甘油醛具有相同的构型，都是D型的，同理与L(－)一甘油醛具有相同的构型，就是L构型的，例如： 用D、L表示构型，(＋)、(一)表示旋光方向。 D-(-)-甘油酸 D-(+)-异丝氨酸 可见，构型相同的化合物，其旋光方向不一定相同。 D-(+)-甘油醛 D-乳酸 用D／L法表示旋光异构体的构型有其局限性，常常根据不同的转化途径，同一化合物既可归为D型，又可以归为L型。这样只能任意选定是L型或D型。 用D／L法表示旋光异构体是以人为的规定作为基础的，然后确定化合物的构型，称做相对构型。 现在除在糖类和氨基酸中仍使用D／L法表示构型外，一般都用R／S构型标记法。 2）R、S 构型标记法 A：根据次序规则对C*上的四个基团排序，优先的基团（较大的）在前 OH COOH CH3 H B：把最小的基团放在离眼睛最远处，其它三个基团由大到小画圆，顺时针为R构型，反时针为S 构型。 比较直观但不方便。也可从Fischer投影式确定构型。 HO H CH3 Et (R)–2–丁醇 拇指 食指 中指 (R)–甘油醛 (S)–甘油醛 2 如果最小基团在横线上，由大到小顺时针旋转为S构型