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第七讲 有机题
一、有机合成思想:
逆向思维 重在切断
二、基本知识:
1、碳架构建:信息
2、官能团的消除
⑴通过加成消除不饱和键;
⑵通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基;
⑶通过加成或氧化消除醛基。
⑷通过消去、取代等消除卤素原子。
3.官能团的转换、引入
4.官能团的保护
a.只有被保护基团发生反应(保护),而其它基团不反应;
b.被保护的基团易复原,复原的反应过程中不影响其它官能团。
例如:防止醇羟基被氧化或羧基碱性条件下反应,可利用酯化反应生成酯,从而达到保护羟基或羧基的目的。
例1.高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途。已知:
r
M可以用丙烯为原料,通过如下图所示的路线合成:
(1)A中两种官能团的名称是 和 。
(2)注明反应类型。C→甲基丙烯酸: ,E→M: 。
(3)写出下列反应的化学方程式:
① D→C3H8O2: 。 ② 生成E: 。
(4)A→B的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为 。
(5)写出与甲基丙烯酸具有相同官能团的所有同分异构体(包括顺反异构)的结构简式 。
(6)请用合成路线流程图表示A→丙烯酸(CH2=CHCOOH)的合成线路,并注明反应条件。
提示:① 氧化羟基的条件足以氧化有机分子中的碳碳双键;
② 合成过程中无机试剂任选; ③ 合成路线流程图示例如下:
例2.某吸水材料与聚酯纤维都是重要化工原料。合成路线如下:
(1)A的结构简式是 。
(2)B中的官能团名称是 。
(3)D→E的反应类型是 。
(4)① 乙酸与化合物M反应的化学方程式是 。
② G→聚酯纤维的化学方程式是 。
(5)E的名称是 。
(6)G的同分异构体有多种,满足下列条件的共有 种。
① 苯环上只有两个取代基
② 1 mol 与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体
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