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10生物有机化合物 内容提要 糖、氨基酸、蛋白质、核酸等是生命中不可缺少的物质，了解这类生物有机化合物的结构极其性能是非常重要的。本章主要介绍碳水化合物、氨基酸、蛋白质、核酸的基本知识。学会利用前面所学的有机化学知识来处理生物有机化合物，同时掌握生物有机化合物所特有的结构和性质。 在自然界中，人类、动物和植物体内存在着许多类有机化合物，它们中数量最多、分布最广的主要有两类：一类是碳水化合物，另一类是氨基酸与蛋白质，它们在生命体内具有极其重要的作用，是人类和动植物维持生命不可缺少的物质。碳水化合物占植物干重的80%左右。作为基本食物提供生物体活动所需能量的淀粉、棉麻木材中的纤维都是碳水化合物。水果、蜂蜜和人体内都含有各种碳水化合物。碳水化合物也是光合作用的产物，故也是储存太阳能的物质。生命活动的基本特征就是蛋白质不断自我更新(新陈代谢)的过程。细胞内除水以外，其余80%的物质是蛋白质。蛋白质在生物体内起组织结构作用和生物调节作用。从外界摄取的蛋白质为维持组织细胞的生长、更新和修复提供能量。另外，在生命体中普遍存在的核酸指导蛋白质的合成，决定生命体的遗传。总之，生物有机化合物与生命体密切相关，是极其重要的有机化合物。本章介绍碳水化合物、氨基酸、多肽、蛋白质及核酸。 10.1 碳水化合物 碳水化合物(carbohydrate)，又称为糖(sugar)，在自然界分布很广。它与蛋白质、脂肪一起组成生命体营养的基础。早在十八世纪人们就发现葡萄糖、果糖等单糖都是由碳、氢、氧三种元素组成，且分子中氢和氧的原子数比与水分子相同，都是2:1，它们的结构通式为CnH2mOm，即Cn(H2O)m(n、m为正整数，n、m可以相同，也可不同)，即由碳和水组成的化合物，故由此而得名为碳水化合物。后来发现鼠李糖(C6H12O5)，脱氧核糖(C5H10O4)虽然组成上不符合上述结构通式，但它们的结构和性质都与碳水化合物相似。另外，有些化合物如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)的分子式均符合上述通式，可是它们的结构和性质与碳水化合物不同。因此碳水化合物这一词已失去了它原有的含意，由于沿用已久，至今人们仍然使用它。实质上现在碳水化合物是指多羟基醛、酮以及经水解后能生成多羟基醛、酮的一类化合物。 碳水化合物(即糖类)，按其能否水解和水解的产物情况可分为以下三类： 单 糖：不能水解的多羟基醛或多羟基酮。例如葡萄糖、果糖和核糖。 低聚糖： 水解后能生成2~10个分子单糖的化合物。其中最重要的是二糖，例如蔗糖、 麦芽糖、纤维二糖等。 多 糖：水解后生成10个以上单糖分子的化合物。例如淀粉、纤维素等。 10.1.1 单 糖 单糖(monosaccharide)按分子中所含的羰基是醛基还是酮基可分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)两类。又可按分子所含碳原子数目分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖。戊糖中最重要的是核糖和脱氧核糖，它们是核酸的组成部分。核酸在生命体中起着不可替代的作用。己糖中最重要的是葡萄糖和果糖。葡萄糖存在于葡萄汁和其它果汁中以及植物的根、茎、叶、花等中，也存在于动物血液里。它是人体内新陈代谢不可缺少的营养物质。天然的葡萄糖是右旋葡萄糖，称为右旋糖。工业上水解淀粉或纤维素得到葡萄糖。葡萄糖也是合成维生素C的原料，还可以在工业上用作缓和还原剂。 在蜂蜜和水果中存在丰富的果糖。天然果糖是左旋体，称为左旋糖。果糖是常见糖类中最甜的糖，可用作营养剂、防腐剂等。 下面以葡萄糖和果糖为例讨论单糖的结构、构型和性质。 10.1.1.1 单糖的结构 通过对单糖化学性质的研究得知单糖既有开链式结构，又有环状结构。 １、开链式结构 大量化学事实和结构分析表明单糖是多羟基醛酮。例如葡萄糖的开链式结构为五羟基己 醛，由下列化学事实证实： (1) 经分析表明，葡萄糖的分子式为C6H12O6。葡萄糖被钠汞齐(Na-Hg)还原得到己六醇，后者被碘化氢进一步还原生成正己烷。这说明葡萄糖的碳链骨架为含有六个碳的直链结构。 (2) 葡萄糖能与苯肼反应生成亮黄色晶体，也能与羟胺反应，表明它含有羰基。葡萄糖用溴水氧化生成含有六个碳原子的羧酸(碳链未断裂)，这说明葡萄糖含有末端羰基，即醛基。 (3) 葡萄糖与乙酸酐反应得到五乙酰基衍生物，表明它含有五个羟基，由于两个羟基在同一个碳上的结构(醛酮水合物)是不稳定的，故五个羟基连在五个碳原子上。 综合上述化学事实得知葡萄糖的开链式结构为： 用类似的化学方法证明果糖的开链式结构为五羟基-2-己酮。 在书写单糖的开链式结构时，一般将碳链竖写，羰基位于上端，碳链的编号从靠近羰基的一端开始。单糖的开链式结构常用Fischer投影式或更简单的式子表示。 己醛糖分子中含有四个手性碳原