第6章 芳 香 烃课件.pptVIP

* * * ? 1.比较下列各组化合物进行亲电取代反应的活性： （1）a 苯；b 间二甲苯；c 对二甲苯；d 甲苯 （2）a 苯；b 硝基苯；c 溴苯；d 甲苯 思考题 答： (1) bcda （2）dacb （三）苯环上取代苯的定位规律 ? 2. 如何由1,3-苯二酚苯转变成：2-硝基1,3-苯二酚？ 1. 萘( naphthalene )的结构 五、稠环芳香烃 杂化轨道理论的解释： 萘的离域程度不及苯，芳香性不及苯，化学性质比苯活泼，更易进行亲电取代反应。（萘的键长数据也说明这一点） 共振论的描述： 萘的离域能为255KJ/mol ＜150×2＝300KJ/mol (苯的离域能为150KJ/mol) 1. 萘( naphthalene )的结构 1-萘酚（α-萘酚） 2-萘酚（β-萘酚） 2.取代萘的命名 （一） 萘( naphthalene )的结构 当萘环上有多个取代基时，通常用阿拉伯数字编号，而不用希腊字母。 例如： 1,5-二硝基萘 6-氨基-2-萘磺酸 2. 取代萘的命名 3. 萘的取代反应 萘的α位比β位活泼 （1）卤代 用苯作溶剂，萘与氯在二氯化铁催化下，可生成约70%的α-氯萘，若用碘作催化剂，则可生成92%的α-氯萘。 3.萘的取代反应 （2）硝化 萘与混酸在室温下即可反应，主要产物为α-硝基萘