步步高高考化学（四川省）考前三个月配套课件：专题5学案14有机综合推断.ppt

(2)官能团的消除 ①消除双键：加成反应。 ②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。 ③消除醛基：还原和氧化反应。 ③改变官能团的位置，如CH3CH2CH2OH CH3CHCH2 3.有机合成路线设计的几种常见类型 根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为 (1)以熟悉官能团的转化为主型 如：请设计以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。 CH2==CHCH3 (2)以分子骨架变化为主型 如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯 ( )的合成路线流程图(注明反应条件)。 提示：R—Br＋NaCN―→ R—CN＋NaBr (3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(多为考查的重点) 要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿 设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺( )的合成路线流程图。 关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程) 对点模拟 1.写出以苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛 的合成路线流程图。 无机试剂任用，合成路线流程图示例如下，并注明反应条件。 无机试剂任用，合成路线流程图示例如下，并注明反应条件。 已知：羰基α－H可发生反应： 2.请设计合理方案从 合成 (无机试剂 任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OH CH2==CH2 提示：R—CH==CH2 R—CH2—CH2—Br 答案　 3.请设计合理方案以乙二醇和 为原料合成 (无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。 已知： 答案 4.美托洛尔是一种治疗高血压药物的中间体，可以通过以下方法合成： 根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以CH3OH 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 5.胡椒醛衍生物在香科、农药、医药等领域有着广泛用途，以香草醛(A)为原料合成5--三氟甲基胡椒醛(E)的路线如图所示： 已知：Ⅰ.酚羟基能与CH2I2发生反应③，而醇羟基则不能。 Ⅱ.CH3CHO＋ ―→ 。 以香草醛和2--丙醇为原料，可合成香草醛缩丙二醇 ( )； 反应条件2所选用的试剂为________，反应条件3所选用的试剂为________，F的结构简式为_____________________。 解析　要得到目标物香草醛缩丙二醇( )， 由此进行逆推，首先要得到 和香草醛，而这两种 物质的反应类似于信息中的反应。再由 反推得到 上一步物质 ，再反推得上一步物质为CH3CH===CH2， 继续推得原料物2--丙醇。结合物质转化关系得到完整合成 流程图为 。 答案　Br2(液溴)　NaOH溶液　CH3CH==CH2 6.相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。 已知： (苯胺，易被氧化) 请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题： (1)X的分子式是_____； (2)H的结构简式是____________； C7H8 (3)反应⑤的化学方程式是_________________________________ ______________________； ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (4)请用合成反应流程图表示出由 和其他无机 物合成 最合理的方案(不超过4步)。例： 答案 * (2)在B至C的转化中，加入化合物X的结构简式：________。 解析　B→C的变化，是—COOH变成了酯基，显然发生的是酯化反应，由此判断X为CH3OH。 CH3OH 2.下图所示为一个有机合成反应的流程图： 请根据图示回答下列问题： (1)写出中间产物A、B、D的结构简式。 A ，B ，D 。 (2)在图中①至⑦的反应中属于取代反应的是________。(填序号) ①②⑥⑦ (3)写出C的同分异构体X，要求符合以下两个条件： ⅰ.苯环上有两个侧链； ⅱ.