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热点知识剖析 有机反应类型是每年高考试题中都涉及的内容,通过有机反应类型的复习可以更好地掌握各类有机化合物的化学性质。在复习中,一要注意理解结构特征与反应类型之间的关系,理解各种反应类型的机理(断键和成键的位置),并能将知识进行迁移。二要通过全面归纳有机反应类型,掌握各种有机反应类型之间的关系,形成整体知识网络。 基础知识回顾 1.部分有机化合物的特征反应 2.能发生取代反应的官能团有醇羟基(—OH)、卤原子(—X)、羧基(—COOH)、酯基(—COO—),能发生加成反应的官能团:碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羰基(醛、酮)等,能发生消去反应的官能团:醇羟基、卤素原子,能发生氧化反应的物质和官能团:烯(碳碳双键)、炔、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。 3.能发生加成聚合反应的官能团有碳碳双键、叁键,加聚反应有自聚和共聚两种类型,缩聚反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。 重点知识归纳 1.取代反应 有机化合物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。发生取代反应的典型物质有:CH4、苯、甲苯、卤代烃、醇、羧酸、苯酚、酯等。 (4)水解反应: ①卤代烃的水解如 (5)酯化反应如 2.加成反应有机化合物分子中不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。不饱和碳原子主要存在于 、C 、 。 (2)含有不饱和碳原子的有机化合物很容易与 等发生加成反应。 (3)醛、酮 的可加氢,羧酸、酯中 的一般很难加氢。 3.消去反应 有机化合物在适当条件下,从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应。 (1)醇的消去反应如: (2)卤代烃的消去反应如: 4.聚合反应 是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。 (1)加聚反应:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。如: (2)缩聚反应:指单体间互相反应,在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团和活性氢。 5.氧化反应和还原反应 (1)氧化反应:指的是有机化合物加氧或去氢的反应。①醇被氧化:羟基的O—H键断裂,与羟基相连的碳原子的C—H键断裂,去掉氢原子形成CO键。叔醇(羟基所在碳原子上无H)不能被氧化。如: ②醛被氧化:醛基的C—H键断裂,醛基被氧化成羧基。如: ⑤醛类及含醛基的化合物与新制Cu(OH)2或银氨溶液的反应。如: (2)还原反应:指的是有机化合物加氢或去氧的反应。 ①醛、烯、炔、苯及同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。如: 6.显色反应 (1)某些有机化合物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。 (2)苯酚遇FeCl3溶液显紫色,淀粉遇碘单质显蓝色,某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机化合物的显色反应。显色反应常用于物质的检验。 ②淀粉遇碘单质显蓝色这是一个特征反应,常用于淀粉与碘单质的相互检验。 ③某些蛋白质遇浓硝酸显黄色含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应,通常用于蛋白质的检验。 7.酯化反应酸与醇生成酯和水的反应叫酯化反应,酯化反应也属于取代反应,要注意酯化反应中羧酸和醇的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”,羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合成酯。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。如: 8.水解反应有机化合物与水反应的取代反应称为水解反应,发生水解反应的物质:卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等。 9.其他有机反应类型除上述八类有机反应外,还应掌握如下重要反应: (1)醇、酚、羧酸在一定条件下能与金属钠发生置换反应产生氢气。 (2)酚、羧酸能与NaOH溶液等发生中和反应。 (3)酚、羧酸都能与Na2CO3溶液反应,但酚与Na2CO3溶液反应不产生气体,羧酸与Na2CO3溶液反应能产生CO2气体,酚不与NaHCO3溶液反应。 (4)裂化反应裂化就是在一定条件下,把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃的过程。分为热裂化和催化裂化两类。如: 10.对有机反应的学习应注意以下几点: (1)理解并掌握各类有机化学反应的反应机理 (2)正确表示有机反应发生的条件①有机反应必须在一定条件下才能发生;②反应条件不同,反应类型和反应产物也有可能不同。 (3)准确书写有机反应的化学方程式 ①有机化合物可用结构简式表示; ②标明反应必须的条件; ③不漏写其他生成物; ④将方程式进行配平。
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