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二.Moscatin的结构 三.Giganto的结构 四.根据H-NMR谱推断C8H8O2的结构。 不饱和度UN＝5； 分子中有四类质子，峰积分比： 1∶2∶2∶3； 化学位移为9.87，单峰为醛基质子的信号， UN＝1； 7.8, 7.0 为芳环氢对称结构， UN＝4；两个Ha和两个Hb的信号成为典型谱线。 3.87单峰为甲氧基的质子信号，-OCH3 ； 上图是对—茴香醛的图谱， 7.27单峰为氯仿质子的信号 因为邻位甲氧基的十M效应比间位醛基的一M效应大，所以Ha比苯的小一些。邻位醛基的一M效应比间位甲氧基的十M效应大，所以Hb比苯的大。 五.解析去偶13C-NMR谱，推断化合物C14H20O2结构 结合两谱图可知该分子是含芳环的羰基化合物，不饱和度为5。 1H-NMR的信息： 全谱6组峰，低场到高场积分比为： 5：1：2：3：6：3； 在较高场（δ2.0以下）积分比可能是4个甲基，而且3个是孤立的；δ1.9附近的多重峰，2个氢若为亚甲基信号应属高级谱图；δ4.9一个氢核被裂分为多重峰，放大的谱图呈现12重峰，表示次甲基与1个原手性的亚甲基和1个甲基为邻，信号出现在较低场，应与屏蔽的氧相联，δ7.3为苯环芳氢信号，包括5个氢核为单取代苯环，由峰形和化学位移推测取代基以饱和碳与苯环相联； 可能结构单元有： 13C-NMR的信息： 全图谱线数L＝12，L＜m =14，说明有等性的碳原子。 饱和碳：O-CH，CH2和4个CH3，另外还有1个季碳；δ127—150为4个芳(烯)碳信号，偏共振去偶信号表明分别为季碳和3类CH 5个，应为单取代苯；δ173(s)为羰基，可能是饱和羧酸酯，与68(d)去屏蔽的次甲基-O-CH组成酯基； 偏共振去偶显示20个氢核(包括苯环的2个简并信号)与H-NMR谱相符，表明没有联在杂原子上的活泼氢。结构单元为： * 核磁共振图谱解析 学生：杨洗 学号2008.12.8 一.Moscatilin的结构 HNMR(CDCl3): 2.81(4H,S,)中间与两苯环相连的两个亚甲基δ即a、a’; 3.826(3H,S)为3’位上的甲氧基上的氢δ 3.834(6H,S)为3、5为上的甲氧基上的氢δ 5.48(1H,brs,OH)为4‘位上的羟基上氢δ 5.61(1H,brs)为4位上的羟基上氢δ 6.36(2H,S)苯环上2、6位上氢δ 6.61(1H,d )为2’位上的氢δ 6.68(1H,dd)、6.84(1H,d)分别为如图所示的5‘、6’位上的氢δ CNMR(CDCl3) :132.8(C-1) 105.0(C-2,6) 146.7(C-3,5) 133.6(C4) 38.4(Ca) 37.8(C-a’) 132.7(C-1’) 111.2(C-2’) 146.1(C-3’) 143.6(C-4’) 114.1(C-5’) 121.0(C-6’) 56.1(OCH3 3,5) 55.8(OCH3 3’) 结构分析 HNMR(CDCl3)：3.96(3H,S)明显为甲氧基上的氢δ 6.78(1H,d) 6.93(1H,d) 7.24(1H,dd) 7.39(1H,d) 7.41(1H,dd) 7.47(1H,t) 7.58(1H,d) 4.41，9.82(2brS,2OH) CNMR(CDCl3) : 107.4(C-1) 154.7(C-2) 101.6(C-3) 155.1(C-4) 114.2(C-4a) 118.8(C4b) 153.2(C-5) 116.5(C-6) 129.2(C-7) 120.9(C-8) 134.0(C-8a) 126.9(C-9) 126.0(C-10) 136.0(C-10a) 结构分析 1 2 3 4 5 6 a b 1’ 2’ 3’ 4’ 5’ 6’ HNMR(CDCl3) ： 2.78(4H,m) 两个亚甲基上氢δ 3.72(3H,S) 为左边苯环上的甲氧基上氢δ 3.80(3H,S)为右边苯环上的甲氧基上氢δ 5.10(2H,brs) 为两个羟基上氢δ 6.29(3H,m) 为右边苯环上的氢δ 6.62(1H,d )、6.66(1H,dd)、6.84(1H,d)为左边苯环上的氢δ CNMR(CDCl3) ：144.1(C-1) 106.6(C-2) 160.6(C-3) 99.0(C-4) 156.6(C-5) 108.1(C-6) 38.7(C-a) 37.1(C-a’) 133.7(C-1‘) 114.2(C-2‘) 146.2(C-3‘) 143.4(C-4‘) 111.2(C-5‘) 121