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有机推断题的解题技巧与突破（学案） 第一课时 课前知识准备 有机化学试题的规律比无机化学的更加明确，所以复习时要做到： 1.要充分注意官能团的性质特征。只有对常见官能团的特性了然于胸，才能准确而及时地找到突破口。 2.要将重要有机反应的条件进行归纳总结。特殊的反应条件是解推断题的一种非常重要的资源和解题信息，在平时的复习中应当刻意记住教材中的一些特殊的反应条件，这对顺利解题是大有裨益的，当然，有机反应中，有些条件是独一无二的（如乙醇在浓硫酸作用下发生消去反应制乙烯时的温度170℃），而相当一部分则是可以“依此类推的”（如卤代烃发生消去反应时的条件“NaOH的醇溶液”等），这些必须予以区分。 3.要掌握比较典型的有机反应。要熟练并理解常见的典型反应的原理，并准确迁移应用于实际解题中是快速解答有机推断题的关键之一。在迎考复习时，一定要将比较典型的有机反应进行一次全面的归纳、整理和“扫描”，以备应试所需。 4.要谙熟历年高考有机化学的考查热点，还应当注意加强针对性的训练，以熟练处理信息的方法，有效提高信息加工水平。 要求熟练掌握以下关系和内容：基础知识 一、.掌握下列官能团的性质和有机物的类别 有机物的类别 官能团 结构 主要化学性质并举例 烷烃 C---C单键 取代、分解（裂化）、氧化（燃烧） 烯烃 碳碳双键 ①加成（与H2、X2、HX、H2O等） ②氧化（O2、O3、酸性KMnO4），如乙烯被O2催化氧化制备乙醛，乙烯被酸性KMnO4氧化成CO2。 ③加聚 炔烃 －C≡C－ H2、X2、HX、H2O） ②氧化（O2、KMnO4）、③加聚 苯和苯的同系物 苯环 ①取代（与X2、HNO3、H2SO4等）。苯的同系物与Cl2在有铁粉条件时发生苯环上的取代，在光照条件时发生侧链上的取代。②加成（与H2） ③氧化（O2点燃），苯不能被酸性KMnO4氧化，苯的同系物侧链被酸性KMnO4氧化成－COOH 卤代烃 卤原子－X 水解（NaOH水溶液）NaOH的作用：中和HX，加快反应速率。检验—X：加NaOH水溶液，水解反应后加硝酸酸化，再加硝酸银溶液。 CH3CH2 X + NaOH ——→CH3CH2OH+ Na X 消去反应：（条件NaOH醇溶液，加热）（邻碳有氢） 醇，△ CH3CH2 X+ NaOH———→CH2= CH2+ Na X+ H2O 醇 R－OH 醇羟基 取代【与活泼金属置换、HX、分子间脱水、酯化反应 酯化 酚 酚羟基 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（苯环加H2）、 显色反应（Fe3+） 氧化反应（在空气中被氧化，被酸性高锰酸钾氧化） 醛 －CHO 醛基 加成或还原（H2） 氧化【与O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2】 酮 羰基 加成或还原（加H2） 注意：酮不能被氧化成酸 羧酸 羧基－COOH 酸性、酯化反应，注意：羧基不能与H2加成 酯 酯基—COO— 水解 (稀H2SO4NaOH溶液) 二、.重要的有机反应类型（会列举有机物种类） 1取代反应：烷烃、环烷烃、芳香烃、酚与X2反应；羧酸与醇、单糖、纤维素的酯化，卤代烃、酯的水解，芳香烃的硝化、磺化；醇分子间脱水；酚、羧酸与碱、盐反应；酚、醇、羧酸与钠反应。 2加成反应：芳香烃、烯、炔、醛、酮加H2；烯、炔加X2、HX、H2O 3消去反应：醇分子内脱水；卤代烃脱HX 4水解反应：卤代烃、酯、低聚糖（如二糖）、多糖、蛋白质水解反应 5酯化反应：羧酸（及无机含氧酸）与醇、单糖、纤维素的酯化反应 6氧化反应：燃烧、去氢、加氧。如苯的同系物、酚、醇、醛、含有C=C、C≡C的各种化合物，都可被酸性KMnO4溶液氧化；醛、单糖发生银镜反应、与新制Cu(OH)2反应 7还原反应：加H2、失氧。如芳香族化合物、烯、炔、醛、酮加H2；硝基苯生成苯胺 8聚合反应：含有C=C、C≡C的各种化合物发生加聚反应；醛与酚生成醛酚树脂、二元酸与二元醇、羟基酸、氨基酸发生缩聚反应（都称为聚合反应） 三、.比较表（能反应的打上√） 试剂 名称 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 醇羟基 √ 酚羟基 √ √ √ 不生成CO2 羧基 √ √ √可生成CO2 √生成CO2 四、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜加热产生砖红色沉淀 （溶解） 使溴水褪色 C＝C、C≡C （含醛基的物质也能使溴水褪色） 加浓溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 A是醇（－CH2OH