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化学:3.2.1《苯的结构和性质》(桐乡市双高课比赛之七)
桐乡第一中学 执教者:陈玉良 第二单元 芳香烃 苯的结构与性质 经济观察网记者 陈勇 2009年9月13日,浙江东阳通报了一起苯中毒事故,造成3人死亡,14人中毒。 CCTV2-经济半小时2003年07月28日广东鞋厂苯中毒悲剧在继续上演 急性苯中毒:重者可出现意识模糊,由浅昏迷进入深昏迷或出现抽搐,甚至导致呼吸、心跳停止。 慢性苯中毒:重者可出现再生障碍性贫血、血细胞减少等,甚至可引起各种类型的白血病 广州市质监局2008年5月组织对修正液、铅笔等文具进行监督抽查发现,标称广州市白云区粤兴文具制品厂生产的“博纳施”牌修正液经检测有机溶剂苯含量为国家强制性标准限量的8.51倍 芳香族化合物 历史含义:具有香味的物质 现实意义:名称沿用 现代含义:含苯环的的有机化合物 芳香烃:芳香族化合物的一种 是芳香族碳氢化合物的简称, 又称“芳烃” 通过观察说出苯的物理性质 无色液体,有特殊气味,熔点5.5℃,沸点80.1℃ ,易挥发,比水轻,不溶于水,是重要的有机溶剂。 试想如何研究苯的组成? 李比希法 C6H6 试根据苯的化学式推测可能的结构? 苯的结构——凯库勒式 C C C C C C H H H H H H 想一想: 苯的结构真的是单、双键交替吗? 如何证明? 苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上。键角120° 碳原子采用SP2杂化方式成键, 通过6个σ键成环, 6个未杂化P轨道形成一个大п键。 三、苯的化学性质 1.卤代反应 溴苯: 无色油状液体,密度大于水 —Br +HBr +Br2 FeBr3 1.实验装置的优点有哪些? 2.视频中烧瓶上方的长导管的作用? 3.冷却水怎么进出? 4.为什么右侧长导管不插到液面下? 5.反应现象有哪些? 6.如何验证反应是取代反应? 2.硝化反应 + HNO3 —NO2 + H2O 浓硫酸 60℃ + 2HNO3 NO2 +2H2O 浓硫酸 100~110℃ NO2 硝基苯: 无色油状液体,密度大于水 1.温度计的位置和作用? 2.混酸如何配制? 浓硫酸起什么作用? 3.烧杯内水浴液面和试管内混合液的 液面有何差别? 4.试管塞上的玻璃直导管的作用? 5.制得的产物不是无色,为什么? 如何提纯硝基苯? + 3H2 Ni 18MPa 180~250℃ ——工业制取环己烷的主要方法 2C6H6+15O2?12CO2+6H2O ——冒浓的黑烟 3.加成反应 4.氧化反应 苯环结构比较稳定,易发生取代反应,而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难 易取代、能加成、难氧化 苯的溴代 苯的硝化 桐乡第一中学 执教者:陈玉良
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