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三、消去反应的原理: CH2CH2 | |? H Br ????? CH2=CH2 ↑+ HBr 醇、NaOH △ CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O | | H OH 浓H2SO4 170℃ CH2CH2? | |? Cl Cl ????? CH ≡ CH↑+ 2HCl 醇、NaOH △ 不饱和烃 不饱和烃 不饱和烃 小分子 小分子 小分子 消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键)的化合物的反应。 a.消去反应发生条件: 卤代烃消去: b.反应特点: c.消去反应的产物特征: 氢氧化钠的醇溶液共热 发生在同一个分子内 不饱和烃 + 小分子(H2O或HX) 讨论: 1、CH3CH2CH2Br能否发生消去反应? CH3CH=CH2 归纳: 能否都发生消去反应? 2、 、 、 CH3CHCH=CH2 CH3 CH3C=CHCH3 CH3 满足什么条件才有可能发生消去反应? 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢! +NaOH —C—C— H X △ 醇 C=C +NaX+H2O 拓展视野:P63 CH3 CH2 CH2 -C-CH3 CH2 CH3 Br 醇、NaOH △ CH3 CH2 CH =C-CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 - C=CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 -C-CH3 CH CH3 ‖ α β β β 2.卤代烃中卤素原子的检验: 1.饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化! 卤代烃 NaOH水溶液加热 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 单元小结: 取代反应 消去反应 反应物 反应 条件 断键 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 C-Br C-Br,邻碳C-H 相邻两个碳原子上 CH3CH2OH CH2=CH2 溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应 3、对比 1、下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式: A、CH3Cl B、CH3-CH-CH3 Br C、CH3-C-CH2-I CH3 CH3 E、CH3-CH2-CH-CH3 Br D 、 Cl √ √ √ –Cl F 、 练习巩固: 练习2、能否通过消去反应制备乙炔?用什么卤代烃? CH2=CHX 2、写出CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式 CH2BrCH2Br CH≡CH+2HBr NaOH、△ CH3CH2OH 练习 1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是: C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl BC 3、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br CH3CH2Br CH2=CH2+HBr NaOH、△ CH3CH2OH CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br 4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)? CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH NaOH H2O △ 5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的,操作程序应有下列哪些步骤(顺序): A.滴加AgNO3溶液; B.加NaOH溶液; C.加热;D.加催化剂MnO2; E.加蒸馏水过滤后取滤液;F.过滤后取滤渣 ;G.用HNO3酸化 (1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是 BCGA DCEGA 6.乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl,该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________ 加成反应 氯乙烷沸点低,挥发时吸热。 7、下列物质中能发生消去反应的是 √ √ √ √ 8、下列叙述中,正确的是( ) A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃 B、卤代烃能发生消去,但不能发生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃
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