2016届高考化学一轮复习：第九章 有机化学基础 第3讲.ppt

1. 苯酚的分子结构 化学式 结构式 结构简式 或 C6H5OH C6H6O O H C C H H C C H H C C H OH OH 思考：苯酚分子中共平面的原子一定有几个？ 纯净的苯酚是 的 ，具有 的气味，熔点是43℃。常温时，苯酚在水中溶解度 ，当温度高于65℃时，能跟水以 互溶。苯酚 乙醇，乙醚等有机溶剂。苯酚 ，其浓溶液对皮肤有强烈的 .如果不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤。 纯净的苯酚露置在空气中因小部分发生 而显 。 没有颜色 晶体 特殊 氧化 粉红色 不大 任意比 易溶于 有毒 腐蚀性 酒精 2、苯酚的物理性质 * * 2、苯酚的物理性质 颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃ 溶解性 (与水比) 无色 特殊气味 固态 比水大 常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。65℃以上时，能与水混溶。 43 有毒 (与苯比较) 比水小 结论： 官能团-OH影响了苯酚的物理性质 如苯酚使用时不慎沾到皮肤上怎么办? 如苯酚不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤 【实验探究1】 （1）展示：苯酚 （2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。 （3）将苯酚溶于酒精中。 液态 5.5 不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 无色 特殊气味 有毒 OH - * 纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为43 ℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65 ℃时，能与水混溶。注意：①苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。②苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 　 ㈡．苯酚的物理性质 * * 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 小资料 3、苯酚的化学性质 1）苯酚的弱酸性 OH O- + H+ （又名石炭酸） OH + NaOH ONa + H2O 酸性强弱 OH CH3COOH H2CO3 HCO3- ONa + CO2 + H2O OH +NaHCO3 ONa + HCl OH +NaCl * * 酸性： OH CH3COOH H2CO3 思考：如何证明下列事实？ 第2课时 方案1： 方案2： 2）苯环上的取代反应 苯酚能跟卤素、硝酸、硫酸等发生苯环上的取代反应。 OH + 3Br2 －→ OH Br Br Br +3HBr 2,4,6-三溴苯酚,白色不溶于水 该实验非常灵敏，常用于苯酚的定性检验与定量测定. 苯酚的硝化反应 第3课时 * * 思考:羟基对苯环的性质有无影响? 滴加饱和浓溴水溶液 苯酚与水的混合液 注意：溴水为饱和溴水。稍过量后才有沉淀 * 苯酚与苯相比，哪种物质更容易发生取代反应？为什么？ 羟基对苯环的影响，使苯酚分子中苯环上的氢原子易被取代。 ★是否苯环所有位置上的氢的活性均增强? 2.苯酚的取代反应 * * + 3H2O + 3HONO2 浓H2SO4 ? （2）与硝酸取代反应 3）显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用后能显紫色。 6C6H5OH + Fe3+ == [Fe（C6H5O）6]3- + 6H+ 此反应可用于苯酚或Fe3+的检验。 4）氧化反应 苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化，也易被酸性KMnO4溶液氧化. 第3课时 6）缩聚反应 苯酚与甲醛在一定条件下反应，生成酚醛树脂。 酚醛树酯是人们最早生产和使用的合成树脂，俗称“电木”。 5）加成反应 + 3H2 O H OH 催化剂 △ 4、苯酚的主要用途 制酚醛树脂(电木)、合成纤维、医药、染料、农药 环境消毒（与肥皂溶液的混合物，俗称“来苏儿”水）， 可制成洗剂和软膏，有杀菌、止痛作用 是合成阿司匹林的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸 练习1 (05广东)： 化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染料，其中“苏丹红4号”的结构式如下: CH3 N=N CH3 N=N HO 下列关于“苏丹红4号”说法正确的是: 不能发生加成反应 属于芳香烃衍生物 C. 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 属于甲苯同系物 BC 练习2：用哪种试剂，可