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(3)与新制的Cu(OH)2悬浊液反应:1 mol—CHO~2 mol Cu(OH)2;1 mol—COOH~1/2 mol Cu(OH)2 (4)与钠反应:1 mol—COOH~1/2 mol H2;1 mol—OH~ 1/2 mol H2 (5)与NaOH反应:1 mol酚羟基~1 mol NaOH;1 mol羧基~ 1 mol NaOH;1 mol醇酯~1 mol NaOH;1 mol酚酯~2 mol NaOH;1 mol R—X~1 mol NaOH(若R为苯环,则1 mol R—X ~2 mol NaOH)。 主题三 有机物的检验和鉴别 1.(2014·肇庆高二检测)下表为某有机物与各种试剂反应的现象,则这种有机物可能是( ) A.CH2=CH—COOH B.CH2=CH—CH3 C.CH3COOCH2CH3 D.CH2=CH—CH2—OH 不反应 褪色 放出气体 现象 NaHCO3 溴水 钠 试剂 【解析】选D。A项中含有碳碳双键能够使溴水褪色,含有羧基能够与钠、碳酸氢钠反应放出气体;B项中只含有碳碳双键能够使溴水褪色;C项中含有酯基不能够和溴水及碳酸氢钠反应;D项中含有碳碳双键能够使溴水褪色,含有羟基能够与钠反应放出气体,但不能与碳酸氢钠反应。 2.(2014·洛阳高二检测)以下物质检验的结论可靠的是( ) A.往溶液中加入浓溴水,出现白色沉淀,说明含有苯酚 B.往含淀粉的某无色溶液中,滴入稀硝酸,溶液变蓝,说明该无色溶液中含I- C.在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液,产生气泡,说明还有乙酸剩余 D.将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中,溴水褪色,说明生成了乙烯 【解析】选B。A项,往溶液中加入浓溴水时,若出现白色沉淀,说明该物质中含有酚类物质,但并不一定是苯酚;B项,由于I2使淀粉变蓝,所以,往含淀粉的某无色溶液中滴入稀硝酸,若溶液变蓝,说明该无色溶液中含I-;C项,由于制备乙酸乙酯时需要用浓硫酸作催化剂,所以,向制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液,若产生气泡,并不一定说明还有乙酸剩余;D项,由于乙醇和浓硫酸共热时还产生SO2气体,SO2气体也能使溴水褪色,所以,将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中,若溴水褪色,并不一定说明生成了乙烯。故选B项。 【名师点拨】常见有机物的检验与鉴别 思维方式:官能团→性质→方法的选择,常用的试剂和方法见下表: 有银镜生成;煮沸后有红色沉淀生成 加银氨溶液加热;加新制Cu(OH)2悬浊液(煮沸) 醛基检验 褪色的是苯的同系物(与苯环直接相连的碳上有氢原子) 加酸性KMnO4溶液 苯与苯的 同系物 褪色的是不饱和烃 加入溴水或酸性KMnO4溶液 饱和烃与 不饱和烃 现象与结论 试剂与方法 物 质 显黄色;烧焦羽毛气味 加浓硝酸微热;灼烧 蛋白质 显蓝色 加碘水 淀 粉 显紫色;白色沉淀 加FeCl3溶液;加溴水 酚 类 水果香味(低级酯);检验水解产物 闻气味; 加稀NaOH溶液 酯 显红色;有气体逸出 加紫色石蕊试液;加Na2CO3溶液 羧 酸 有气体放出 加入活泼金属钠 醇 现象与结论 试剂与方法 物 质 主题四 同分异构体 1.(2014·庐山高二检测)与 互为同分异构体且含有苯环的酯共有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 【解析】选D。酯是由酸和醇发生酯化反应得到的,所以可以先写出相应的酸或醇,然后再组合成酯。具体如表: HCOOH HCOOH 酯 醇或酚 酸 HCOOH HCOOH 酯 醇或酚 酸 CH3OH HCOOH CH3COOH 酯 醇或酚 酸 2.(2014·天津高考)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是( ) A.不是同分异构体 B.分子中共平面的碳原子数相同 C.均能与溴水反应 D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分 【解析】选C。A项,二者分子式相同而结构不同,所以是同分异构体,A错;B项,第一种物质含有苯环,8个碳原子共面,第二种物质含有2个碳碳双键,6个碳原子共面,错误;C项,第一种物质含有酚羟基,可以和溴水发生取代反应,第二种物质含有碳碳双键,可以和溴水发生加成反应,正确;D项,两种有机物氢原子位置不同,可以用核磁共振氢谱加以区别,错误。 【名师点拨】判断同分异构体数目的方法 1.记忆法:记住已掌握的常见异构体数目,如 (1)凡只含一个碳原子的分子均无异构体。 (2)甲烷、乙烷、 新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷等的一卤代物只有一种。 (3)丁烷、丙基有2种 。 (4)戊烷有3种。 (5)丁基、C8H10有4种。 (6)己烷、C7H8O(含苯环)有5
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