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第十六章 杂环化合物 Heterocycles Antibiotic（抗生素）: Penicillin（青霉素） Antiulcer agent（抗溃疡药） Cimetidine（甲氰咪胍） Sedative（ 镇痛药）: Phenobarbital（镇静安眠药） Nonnutritive sweetener: Saccharin（糖精） Natural products: Heme（亚铁血红素） Natural products: Chlorophyll（叶绿素） 前面所接触的杂环化合物 16.1 分类和命名 单杂环的命名方法 根据每个杂环化合物的英文名称音译，加“口”字旁表示环状化合物。 编号—— 使杂原子的位号尽可能小，如不止一个杂原子，则按O，S，N的顺序编号。 对不同程度饱和的杂环化合物，不但要标明氢化(饱和)的程度，而且要标出氢化的位置。 稠杂环的命名方法 对简单稠杂环，采用与单杂环相同的方法。 对多数稠杂环，采用确定主体环的方法。 在杂环化合物中，由于成环原子的排列组合方式和键合类型的多样性，杂环化合物的数量相当庞大，占已知有机化合物总数的65％以上。 饱和杂环化合物的性质与其相应的开链化合物相近，本章主要讨论不饱和杂环化合物。 16.2 五员杂环化合物 Five-Membered Unsaturated Heterocycles 含一个杂原子的五员杂环化合物 Electrophilic Substitution 呋喃、吡咯、噻吩都有芳香性。 环上的电子密度比苯高。 亲电取代反应活性顺序： 含二个杂原子的五员杂环化合物 16.3 六员杂环化合物 Six-Membered Unsaturated Heterocycles 含一个杂原子的六员杂环化合物 含二个杂原子的六员杂环化合物 重要的嘧啶类化合物 16.4 苯并杂环化合物 Fused-Ring Heterocycles Fischer Indole Synthesis Skraup Synthesis Electrophilic substitution The structures of DDT and Dioxin * * Organic Chemistry Yuxi Normal University 杂环化合物 除碳原子外还含有其他元素(如N、S、O)的 原子的环状化合物 口恶噻烷 性质和开链化合物相似，一般不归为杂环化合物 1 按环的个数分：单环和稠环（单环与芳香环或其它杂环并联） 2 按组成环原子的个数分： 有四元、五元、六元、七元环 1.亲电取代反应 2. 氧化 3. 还原 4. 吡咯及吡啶的碱性 吡咯显弱酸性，吡啶显碱性