化学：高三公开课课件 ：有机合成与推断（苏教版）.pptVIP

有机合成与推断 一、[复习目标] 1.知识技能：掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。会组合多个化合物的有机化学反应，合成指定结构简式的产物。 2. 能力培养：培养自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 有机合成 二 、有机合成题的解题思路 ?关键 1.选择合理简单的合成路线 2.掌握各类有机物的组成、性质、结构及衍生关系 3.重要官能引入和消除方法 ?有机合成路线的推导 1.直推法 CH2ClCH2Cl HOCH2CH2OH 2.反推法 先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从产物起一步一步反推至原料 三、有机合成的必备知识 官能团的引入 官能团的消除 官能团的衍变 例1、写出由乙醇制取乙二醇的有关化学方程式 CH3CH2OH → CH2＝CH2 → CH2BrCH2Br HOCH2CH2OH → 例2、 以CH3CH2Cl为原料合成 其它无机原料自选，写出有关化学方程式。 C O C C = C O O = O H2 H2 C O C C = C O O = O HOCH2CH2OH HOOCCOOH ClCH2CH2Cl CH2=CH2 CH3CH2Cl 思路 练习1、 如何以水、空气、乙烯为原料来制取乙酸乙酯（可使用催化剂）设计合成路线，指出反应类型 乙酸乙酯 乙酸 乙醛 乙烯 乙醇 加成 氧化 氧化 酯化 练习2在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去. 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件. (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH 【解析】 （1）比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先消去，后加成。 （2）比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先加成，后水解。 同学们再见！ 1．如何在分子中引入羟基？ 利用加成反应、水解反应，分解反应等。如醛和氢气的加成、碳碳双键和水加成、卤代烃的水解、酯的水解、葡萄糖的发酵。 2．如何在分子中引入卤原子？ 利用加成反应、取代反应等。如烯烃、炔烃与HX、X2的加成；烷烃、芳香烃的卤代。 3．如何在分子中引入碳碳不饱和键？ 利用卤代烃的消去反应和醇的消去反应。 4．如何在分子中引入醛基？ 利用乙醇的氧化反应、乙炔与水加成反应等。 5．可以通过什么反应增长碳链？ 通过加聚反应、酯化反应等途径能增加碳链的长度。 6．有哪些方法会使碳链缩短？ C＝C的氧化；苯的同系物的氧化；酯、淀粉、纤维素的水解。 烃和烃的衍生物之间的转化关系 水解 水解 氧化 氧化 还原 酯化 炔烃 烯烃 烷烃 加H2 加H2 卤代 加成(水) 消去(水) 加成(水) 卤代烃RCH2-X 醇 R—CH2OH 醛 R—CHO 羧酸 R—COOH 酯 R—COOR’