- 1、本文档共17页,可阅读全部内容。
- 2、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
查看更多
第10章醇、酚、醚第10章、酚、醚第10章醇、酚、醚第10章醇、酚、醚
辽宁中医药大学杏林学院讲稿
课程名称:有机化学
第十章醇、酚和醚
学习要求:
?1.
?2.
?3.
?4.
?§10.1? 醇
一、命名和分类
1醇的命名
?1) 俗名? 如乙醇俗称酒精,丙三醇称为甘油等。
?2) 简单的一元醇用普通命名法命名。
???? 例如:
??
?3
??? 结构比较复杂的醇,采用系统命名法。选择含有羟基的最长碳链为主链,以羟基的位置最小编号,……称为某醇。
例如:
?
?
?
?
?
?
?
?
?
多元醇的命名,要选择含-OH尽可能多的碳链为主链,羟基的位次要标明。
年 月 日 x0404-08
辽宁中医药大学杏林学院讲稿
课程名称:有机化学
例如:
?1) 根据羟基所连碳原子种类分为:一级醇(伯醇)、二级醇(仲醇)、三级醇(叔醇)。
?2) 根据分子中烃基的类别分为:脂肪醇、脂环醇、和芳香醇(芳环侧链有羟基的化合物,羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚)。
?3) 根据分子中所含羟基的数目分为:一元醇、二元醇和多元醇。 两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定,这种结构会自发失水,故同碳二醇不存在。另外,烯醇是不稳定的,容易互变成为比较稳定的醛和酮,这在前面已讨论过。
二、醇的物理性质
1.
2.
1)比相应的烷烃的沸点高100~120℃(形成分子间氢键的原因), 如乙烷的沸点为-88.6℃,而乙醇的沸点为78.3℃。
2) 比分子量相近的烷烃的沸点高,如乙烷(分子量为30)的沸点为-88.6℃,甲醇(分子量32)的沸点为64.9℃。
3)含支链的醇比直链醇的沸点低,如正丁醇(117.3)、异丁醇(108.4)、叔丁醇(88.2)。
3.
甲、乙、丙醇与水以任意比混溶(与水形成氢键的原因);C4以上则随着碳链的增长溶解度减小(烃基增大,其遮蔽作用增大,阻碍了醇羟基与水形成氢键);分子中羟基越多,在水中的溶解度越大,沸点越高。如乙二醇(bp=197℃)、丙三醇(bp=290℃)可与水混溶。
4.结晶醇的形成
低级醇能和一些无机盐(MgCl2、CaCl2、CuSO4等)作用形成结晶醇,亦称醇化物。
如:
?
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定,同时也受到烃基的一定影响,从化学键来看,反应的部位有 C—OH、O—H、和C—H。
年 月 日 x0404-08
辽宁中医药大学杏林学院讲稿
课程名称:有机化学
?
?
??? C—O键和O—H键都是极性键,因而醇分子中有两个反应中心。 又由于受C—O键极性的影响,使得α—H具有一定的活性,所以醇的反应都发生在这三个部位上。
?1.与活泼金属的反应
???
?
??
Na与醇的反应比与水的反应缓慢的多,反应所生成的热量不足以使氢气自然,故常利用醇与Na的反应销毁残余的金属钠,而不发生燃烧和爆炸。CH3CH2O- 的碱性-OH强,所以醇钠极易水解。
?
? CH3OH? ? 伯醇(乙醇) ? 仲醇? ? 叔醇
????????? pKa? 15.09?????????15.93?????????????? 19
醇钠(RONa)是有机合成中常用的碱性试剂。金属镁、铝也可与醇作用生成醇镁、醇铝。
?
?2
?
1) 反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。
??? HX的反应活性:??? HI? ? HBr? ? HCl
例如:
?
?
?
??? 烯丙式醇? 叔醇? 仲醇? 伯醇? CH3OH
年 月 日 x0404-08
辽宁中医药大学杏林学院讲稿
课程名称:有机化学
例如,醇与卢卡斯(Lucas)试剂(浓盐酸和无水氯化锌)的反应:
?
?
?
?
Lucas3—6个碳原子的醇。原因:? 1—2个碳的产物(卤代烷)的沸点低,易挥发。大于6个碳的醇(苄醇除外)不溶于卢卡斯时机,易混淆实验现象。
2) 醇与HX的反应为亲核取代反应,伯醇为SN2历程,叔醇、烯丙醇为SN1历程,仲醇多为 SN1历程。
3) β位上有支链的伯醇、仲醇与HX的反应常有重排产物生成。
例如:
?
?
原因:反应是以SN1历程进行的,见P267。这
您可能关注的文档
- 第8章数字电路基础知识第8数字电路基础知识第8章数字电路基础知识第8章数字电路基础知识.ppt
- 第09课时 算法案例第09时 算法案例第09课时 算法案例第09课时 算法案例.doc
- 第8章+食品的微生物污染第章+食品的微生物污染第8章+食品的微生物污染第8章+食品的微生物污染.ppt
- 第09章 可编程序控制器用第09章 可编程序控制器应用第09章 可编程序控制器应用第09章 可编程序控制器应用.ppt
- 第8章微生物感染的病原学检法第8章微生物感染的病原学检查法第8章微生物感染的病原学检查法第8章微生物感染的病原学检查法.ppt
- 第9部分 节能、消防法第9分 节能、消防法第9部分 节能、消防法第9部分 节能、消防法.ppt
- 第8章气候变化和人类活动对候的影响第8章气候变化和人类活动对气候的影响第8章气候变化和人类活动对气候的影响第8章气候变化和人类活动对气候的影响.ppt
- 第09讲 机械制造工艺概念工艺规程第09讲 机械制造工艺概念与工艺规程第09讲 机械制造工艺概念与工艺规程第09讲 机械制造工艺概念与工艺规程.ppt
- 第9讲 考点2 电解原理及应用第9讲 考点2 电解原理及其应用第9讲 考点2 电解原理及其应用第9讲 考点2 电解原理及其应用.doc
- 第08章 元代的艺术设计第8章 元代的艺术设计第08章 元代的艺术设计第08章 元代的艺术设计.ppt
文档评论(0)