第二章烷烃.ppt

烷 烃  Alkane 2 烷 烃 2.1 烷烃的命名 2.2 烷烃的结构 2.3 烷烃的物理性质 2.4 烷烃的化学性质 2.1 烷烃的命名 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 2.1　 烷烃的命名－烷基的概念 几种常用的烷基 几种常用的烷基 几种常用的烷基 几种常用的烷基 2.1　 烷烃的命名－命名法则 　习惯命名法：适用于简单的有机 化合物，以正，异，新等来区别异构体。 习惯命名法 例： 衍生物命名法： 系统命名法 （1） 选择主链　选择最长、含支链最多的链为主链，根据主链碳原子数称为“某”烷 系统命名法 系统命名法 系统命名法 （2）给主链编号　用于确定取代基（支链）的位置 。 系统命名法 系统命名法 系统命名法 （3） 依次写出取代基的位次、个数、名称于某烷之前，大基团后列出。 练　　习 练　　习 2.2 烷烃的结构 　在烷烃中，甲烷CH4是最简单的分子，它是由1个sp3杂化的碳原子以4个sp3杂化轨道分别与4个氢原子的1s轨道重叠，生成4个C－H键，它的空间结构是正四面体。 　　甲烷分子中的C－H键，成键的电子云是围绕着连接两个原子核的轴(即对称轴)而对称分布的，这种键叫做?键。 碳原子的4个sp3杂化轨道 甲烷的正四面体结构 甲烷的正四面体结构 ?键的特点： 电子云呈轴对称 具有可旋转性 重叠程度高，键较牢固 2.2 烷烃的结构－烷烃的同分异构现象 构造异构: 由于原子的连接次序不同而引起的异构现象。 立体异构： 由于原子在空间的排列不同而引起的异构现象。若各异构体之间可通过?键旋转转化，则为构象异构，否则为构型异构。 烷烃的构造异构－碳链异构 乙烷的构象 　　有机分子中由于围绕?键旋转而产生的分子中原子或基团在空间不同的排列方式称为构象。在乙烷分子中固定一个甲基，使另一个甲基沿C－C ?键键轴旋转，两个甲基中的氢原子的相对位置就会不断改变，产生各种不同的构象。其中有两种典型构象，一种叫做交叉式构象，另一种叫做重叠式构象。 乙烷的构象 乙烷的交叉式构象 丙烷的结构 丁烷的结构 丁烷的构象 丁烷的对位交叉式构象 丁烷的部分重叠式构象 丁烷的邻位交叉式构象 丁烷的完全重叠式构象 长链烷烃的构象 己烷的结构 庚烷的结构 2.3 烷烃的物理性质 非极性分子，不溶于水 2.3 烷烃的物理性质 2.4 烷烃的化学性质 结构特点：非极性分子，无官能团，分子中只有?键，所以化学性质不活泼。只有在较剧烈的条件下才能发生化学反应。 1、游离基取代反应 游离基取代反应机理： 游离基取代反应机理： 反应活性：叔氢仲氢伯氢 2、氧化反应 　　　烷烃在隔绝空气下加热和加压，分子发生断键，生成较小分子量的分子。 随碳原子数增加，异构体数目迅速增加。 4个碳原子以上的烷烃存在碳链异构体 例： 正丁烷 bp: -0.5°C mp:-135 °C 异丁烷 bp: -11.2°C mp:-135 °C 能量最低的最稳定构象 乙烷的重叠式构象 能量最高的最不稳定构象 沸点：随相对分子质量增加而增加，同分子量时， 支链较多，沸点较低。 直链烷烃的沸点 熔点：随相对分子质量增加而增加，但偶数碳链的正烷烃由于分子对称性较高，熔点比高一个碳原子的奇数碳原子正烷烃稍高。 直链烷烃的熔点 链引发： 链增长： （1） 链终止： （2） 游离基 取代反应历程 例： 3、热裂反应： * * 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢的概念 伯碳 伯氢 伯碳 伯碳 仲碳 仲氢 叔碳 伯碳 叔氢 季碳 伯碳 烷基：　　烷烃分子中去掉一个氢之后剩余的部分（原子团）称为基  甲基 Me 乙基 Et －仲氢 －伯氢 正丙基 n-Pr 异丙基 i-Pr －仲氢 －伯氢 正丁基　n-Bu 仲丁基　s-Bu －叔氢 －伯氢 异丁基 i-Bu 叔丁基 t-Bu 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2.1　 烷烃的命名－命名法则 衍生物命名法：命名时以甲烷做母体，把其它烷烃看成是甲烷的烷基衍生物，即甲烷中的氢原子被烷基取代生成的化合物。 例： 二甲基乙基仲丁基甲烷 甲基二乙基异丙基甲烷 系统命名法：依据国际通用的IUPAC命名原则， 结合中文特点制订。 步骤和原则如下: 2.1　 烷烃的命名－命名法则 例1： 2-甲基戊烷 3-甲基己烷 例2： 六个碳原子,4个支链 6个碳原子，2个支链 选择红色为主链 例3： 2,2,5-三甲基-3-乙基己烷 例4： 2-甲基丁烷 从最接近取代基 的一端开始编号 绿色编号正确 3,3,4-三甲基戊烷 例5： 若有多个取代基，则 应使编号之和最小 3-甲基-4-乙