05第五章烃化反应课稿.ppt

第五章 烃化反应 Hydrocarbylation Reaction , Alkylation中国药科大学 姚其正 ★ 用烃基取代有机分子中的氢原子，均称为烃化反应。引入的烃基包括饱和的、不饱和、脂肪的、芳香的以及各种取代的烃基； ★ 被烃化的有：醇、酚、胺及活性亚甲基、芳烃等。氧、氮、碳原子上的烃化反应，分别形成醚，伯、仲、叔胺和碳链的延伸； ★ 常用的烃化剂：卤代烃及硫酸酯类；芳磺酸酯、醇、醚、烯烃以及环氧烷、甲醛、甲酸、重氮甲烷(甲基化或重氮化试剂)等。 本 章 学 习 要 点 氧原子上的烃化反应历程、烃化剂种类、特点及应用范围 氮原子上的烃化反应历程、烃化剂种类、特点及应用范围 伯胺的制备方法 芳烃的C-烃化（F-C反应)历程、特点及影响因素 活性亚甲基化合物的C-烃化的反应历程及影响因素 相转移催化(PTC)反应、二卤卡宾及应用 有机金属化合物在C-烃化中的应用 第一节 氧原子上的烃化反应 一、醇的O-烃化—醚 1、卤代烃为烃化剂 Williamson合成－－醇在碱存在下与卤代烃反应生成醚的反应－－是制备混合醚的有效方法。 (1)双分子亲核反应及其影响因素a.伯、仲碳的卤代烃作烃化剂，常发生SN2反应： b.RX的影响i)随着与X相连的C的取代基数目的增加，反应过程越趋向SN1；ii)当X相同时，卤代烃有下列活性顺序：