2.2一基团C-X切断课稿.pptVIP

2.2 一基团C 一X 切断 在芳族化合物基础上，继续研究醚，酞胺和硫醚，因为切断的位置极易决定：切断碳和杂原子（X ）之间的键。它是一种“一基团切断法”，因为我们仅仅只需认出一个基团便可进行切断了。此处可以使用“C-X或C-N ”等标记。 对羧酸衍生物进行切断是容易的，因为我们几乎总是选择羰基和杂原子之间的键作为首次切断（l ）。 用作稻田除草剂的丙氯苯胺（4）是个酰胺，因此将它切断成胺和酰氯。芳香胺(5)则作进一步切断。 化合物（6 ）是个较为复杂的实例，但我们能认出一个可用通常方法加以切断的酯，这样就使间题大为简化了。此处，非常便宜的苯酐（8 ）是最好的羧酸衍生物。 在脂族化合物中作C一X 切断时，给出一个亲核试剂XH 和一个亲电的含碳粒子，后者通常以烷基卤，对甲苯磺酸酯或甲磺酸酯为代表。这些化合物全都可从醇制得。由于醇又可通过C-O 键的形成而制得，因此我们把醇作为主要官能团来加以对待。 化合物（12）显然可以用傅一克反应从苯和叔烷基卤（13）制得，后者系由醇（14）制得。（14）转变成（13）所需之唯一试剂是浓HCl 。 醚 如合成醚（19）的路线，但两条路线看来都是好的，虽然以下所示的那条路线更为肯定些。 * * 此类反应多数是离子型的并且涉及象醇，胺或硫醇中的亲核杂原子。即本切断将给出一个正碳离子合成子(1), 其试剂通常是具有在R 上连有良好离去基团的化合物