化学选修5、2-3.ppt

一个氯原子可破坏十万个臭氧分子 第三节 卤代烃 复习：写出下列化学方程式？ 1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应 2.乙烯和氯化氢的反应 3.苯与液溴在催化条件下的反应 4. 苯与浓硝酸反应 CH3 CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr 光照 CH2==CH2+HCl CH3CH2Cl 催化剂 烃的衍生物 1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物. 2.分类 除烃基外 决定有机化合物化学特殊性质的原子或原子团叫做官能团（或功能基） 。 －X －OH －CHO －COOH －COOR 卤素原子 羟基 醛基 羧基 －C－H = O －C－O－H = O －C－O－R = O 酯基 －NO2 －SO3H －NH2 硝基 磺酸基 氨基 C=C C≡C 双键 叁键 思考 烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？ 【学习导航】 通过本节内容的学习，你能：　　 1．掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学性质。　　 2．深刻体会 “结构决定性质”这一重要的化学思想。　　 3．结合生产、生活实际，了解某些卤代烃对环境和健康可能产生的影响，树立环保意识，关注有机物的安全使用问题。　 卤代烃 定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。 制法： （1）烷烃和芳香烃的卤代反应 （2）不饱和烃的加成 卤代烃的分类 1、按卤素原子种类 2、按卤素原子数目 3、根据烃基 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl 多卤代烃： CH2Cl2、 CH2－CH2 Br Br 饱和卤代烃： CH3CH2Br 不饱和卤代烃：CH2 = CHCl 脂肪卤代烃 芳香卤代烃： X 卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 一、卤代烃的物理性质 （一）卤代烃的熔沸点高低规律： 1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外） 2.随卤素原子序数的增大而升高 （二）卤代烃的溶解性规律： 绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂。 （三）卤代烃的密度： 密度随碳原子数增加而降低。 （一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。） 二、卤代烃的化学性质 在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。 ◆卤代烃的活泼性： 卤代烃强于烃 取代 反 应 消 去 反 应 ◆主要的化学性质： 1、取代反应（水解反应） 条 件 NaOH溶液 NaOH H2O 说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。 1.取代反应(水解反应)： 卤代烃分子中的卤素原子，可被其他原子或原子团取代。 2、消去反应 醇 △ 条 件 ①NaOH的醇溶液，要加热 ②烃中碳原子数≥2 ③邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子） 定 义 有机化合物分子中，相邻两个碳上脱去一个小分子（如H2O，HX等）生成不饱和烃 (含“=”或者“≡”)的反应 2.消去反应： 溴乙烷与NaOH乙醇混合液 酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？ 溴乙烷与NaOH乙醇混合液 溴水 现象：溴水褪色 实例： CH2 — CH2 CH2=CH2↑ + H2O | | H OH 浓H2SO4 170℃ CH2 — CH2? | |? Cl Cl ????? 醇、NaOH △ CH ≡ CH↑+2HCl 不饱和烃 小分子 不饱和烃 小分子 设计意图：引导学生通过对反应机理的分析归纳消去反应的定义，培养学生逻辑推理的能力。 3、卤代烃中卤素原子的检验： 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 思考 1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。 2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反应产物有多少种? 不是，要“邻碳有氢” 不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“查依采夫规则”。 ★查依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。