创新设计-学业水平考试2016-2017高中化学选修五（浙江专用苏教版）课件 专题4 烃的衍生物 专题能力提升4 .ppt

专题能力提升 1．误认为苯酚是固体，常温下在水中溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀，可用过滤的方法分离。 分析　苯酚与水能形成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，下层是溶有水的苯酚层，上层是溶有苯酚的水层，故应用分液的方法分离出苯酚。 2．误认为苯酚酸性比碳酸弱，故苯酚不能与碳酸钠溶液反应。 分析　苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比碳酸氢根离子大，所以由复分解规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应，生成苯酚钠和碳酸氢钠。 3．误认为只有醇能形成酯，而酚不能形成酯。 分析　酚类也能形成对应的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。 4．误认为醇一定可发生去氢氧化。 分析　与羟基直接相连的碳原子必须同时连有氢原子的醇，才能发生去氢氧化，否则该醇不能发生去氢氧化，如叔丁醇。 5．误认为饱和一元醇被氧化一定生成醛。 分析　与羟基相连的碳原子上连有氢原子就能发生去氢氧化反应，若该碳原子上有一个氢原子则氧化成酮，如2-丙醇。若该碳原子上有两个氢原子则氧化成醛，如1-丙醇。 6．误认为醇一定能发生消去反应。 分析　甲醇和与羟基相连碳邻碳无氢的醇不能发生消去反应。 7．误认为酸与醇反应生成的有机物一定是酯。 分析　乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。 一、酯化反应的几种基本反应类型 (1)基本的简单反应，如： ①一元羧酸与一元醇反应生成一元酯。 ②二元羧酸(或二元醇)与一元醇(或一元羧酸)反应生成二元酯。 (2)无机含氧酸与一元醇(或多元醇)形成无机酸酯，如： (3)高级脂肪酸与甘油形成油脂，如： 3C17H35COOH＋C3H5(OH)3→(C17H35COO)3C3H5＋3H2O (4)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯，如： (5)羟基酸分子间形成交酯，如： (6)二元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯，如： (7)羟基酸分子内脱水成环，如： 由于酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”，所以无论酯化反应的形式如何，该反应都是按照这种反应规律发生，因此学习有机反应的重要方法就是分析反应中化学键的断裂和化学键的形成。 【例1】 某研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M的路线如下(部分反应试剂和条件未注明)： 已知：①E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同化学环境的氢原子，其个数比为3∶1。 (1)A分子中的含氧官能团的名称是_____________________。 (2)D→E反应的化学方程式是__________________。 (3)A→B反应所需的试剂是________。 (4)G→H反应的化学方程式是__________________________。 (5)已知1 mol E 与2 mol J 反应生成1 mol M，则M的结构简式是____________。 (6)E的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO3反应生成CO2；②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同分异构体共有___种，其中任意1种的结构简式是_____。 (7)J 可合成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式是_____________________________________________________。 解析　由“E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应”，得出E中含有酯基，又由“核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3∶1”，得出E分子中的8个氢原子共分两种，再结合氧原子的数目可知该分子含有两个酯基，是对称结构，得CH3OOCCH2COOCH3。结合C―→D的反应条件，得出D为HOOCCH2COOH，C为OHCCH2CHO；再结合“A为含氯的有机化合物且A在O2/Cu、△生成F”，得出A为HOCH2CH2CH2Cl，B为HOCH2CH2CH2OH，F为ClCH2CH2CHO，G为ClCH2CH2COOH； (5) (6)5　HCOOCH2CH2CH2COOH、 【训练1】 化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题： (1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是________________________，该反应的类型是________，写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_______________。 (2)C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是________。 (3)已知C的芳环