2015高考化学二轮复习五大观念“结构观”之“结构观”的具体应用(四)——有机化学基础(人教版).docVIP

2015高考化学二轮复习五大观念“结构观”之“结构观”的具体应用(四)——有机化学基础(人教版) 高考指南 1．以新物质为载体，通过物质结构的分析，考查官能团的重要性质和反应类型。 2．同分异构体的书写和数目的判断。 3．。4．。 [主干知识·数码记忆] 有机物的结构与性质 [盘点命题角度] 1．(2014·重庆高考)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是(　　) A．Br2的CCl4溶液　　　　B．Ag(NH3)2OH溶液 C．HBr D．H2 解析：选A　该有机物中的1个碳碳双键与Br2发生加成反应后引入2个 —Br，官能团数目增加，A项正确；该有机物与银氨溶液反应后2个—CHO变为2个 —COONH4，官能团数目不变，B项错误；该有机物中的1个碳碳双键与HBr发生加成反应后引入1个 —Br，官能团数目不变，C项错误；该有机物与H2发生加成反应后 —CHO变为 —CH2OH，碳碳双键消失，官能团数目减少，D项错误。 2．(2013·重庆高考)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。 X(C24H40O5) H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2 Y 下列叙述错误的是(　　) A．1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3 mol H2O B．1 mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗2 mol X C．X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3 D．Y和癸烷的分子链均呈锯齿形 解析：选B　X分子中含有3个醇羟基，1 mol X发生消去反应最多能生成3 mol H2O，A项正确；—NH2、—NH—与—COOH发生脱水反应，1 mol Y最多消耗3 mol X，B项错误；1 mol X最多能与3 mol HBr发生取代反应，得到有机物的分子式为C24H37O2Br3，C项正确；Y与癸烷都是链状结构，呈锯齿状，D项正确。 [掌握破题知能] 1．不同类别有机物可能具有相同的化学性质 (1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。 (2)能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸。 (3)能发生水解反应的有机物有：卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。 (4)能与NaOH溶液发生反应的有机物有：卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。 (5)能与Na2CO3溶液发生反应的有：羧酸、，但与Na2CO3反应得不到CO2。 2．判断有机反应中反应物用量的方法 (1)H2用量的判断 有机物分子中的、、、—CHO、 (羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，且加成比(设有机物分子中基团均为1 mol)依次为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C===O通常不与H2发生加成反应。 (2)NaOH用量的判断 —COOH、—OH(酚羟基)能与NaOH溶液发生反应；酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生碱性条件下的水解反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH溶液发生反应。如1 mol 与NaOH溶液发生反应时最多消耗3 mol NaOH。 (3)Br2用量的判断 烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol H原子； 苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol H原子； 酚类：1 mol Br2可取代与—OH处于邻、对位上的1 mol H原子 ：1 mol双键可与1 mol Br2发生加成反应： ：1 mol叁键可与2 mol Br2发生加成反应。 [明辨失分陷阱] (1)误认为能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的一定是醛类，其实不一定。如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应。 (2)误认为所有的醇都可以通过醛或者酮加成得到，其实只有和羟基相连的碳上有氢原子(—CH2OH、)的醇，才可以通过醛或者酮加成得到。同样只有这样的醇才可以被氧化为醛或者酮。 (3)误认为1 mol 酯基水解都只消耗1 mol NaOH，其实不一定。1 mol 醇酯与1 mol NaOH溶液反应，而1 mol 酚酯与2 mol NaOH溶液反应。 (4)误认为苯酚钠与少量二氧化碳反应生成碳酸钠，其实错误，无论二氧化碳少量还是过量与苯酚钠反应都生成碳酸氢钠。 (5)误认为烯烃、炔烃、醛与酮与氢气的加成反应不是还原反应，其实错误，其反应既属于加成反应又属于还原反应。 (6)误认为卤代烃、醇发生消去反应的条件都是浓H2SO4，加热。其实错误，卤代烃只有在强碱的醇溶液中加热才发生消去反应。 [冲关目标达成] (2014·新余二模)某种药物合成中间体的结构简