高考化学热点精练之有机化学热点五官能团与有机物的性质(选修)选编.doc

热点五 官能团与有机物的性质 【热点思维】 【热点释疑】 类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤代烃 一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 醇 一元醇： R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性。 β-碳上有氢原子才能发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应：乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 醚 R—O—R′ 醚键 C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基 —OH （Mr：94） —OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛 醛基 HCHO （Mr：30） （Mr：44） HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成。 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 酮 羰基 （Mr：58） 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 羧基 （Mr：60） 受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 酯 酯基 HCOOCH3 （Mr：60） （Mr：88） 酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 硝酸酯 RONO2 硝酸酯基 —ONO2 不稳定 易爆炸 硝基化合物 R—NO2 硝基—NO2 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH （Mr：75） —NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+ 两性化合物 能形成肽键 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 氨基—NH2 羧基—COOH 酶 多肽链间有四级结构 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 糖 多数可用下列通式表示： Cn(H2O)m 羟基—OH 醛基—CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 1.水解反应 （皂化反应） 2.硬化反应 【热点考题】 【典例】【2014年高考广东卷第30题】（15分） 不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。 （1）下列关于化合物I的说法，正确的是 A．与FeCl3溶液可能显紫色 B．可能发生酯化反应和银镜反应 C．能与溴发生取代和加成反应 D．1mol化合物I最多与2molNaOH反应 （2）反应①的一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法 ① 化合物II的分子式为 。1mol化合物II能与 molH2恰好反应生成饱和烃类化合物。 （3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得。但只有III能与Na反应产生H2。III的结构简式为 （写1种）；由IV生成II的反应条件为 。 （4）聚合物可用于制备涂料。其单体的结构简式为 。利用类似反应①的方法仅以乙烯为有机原料合成该单体，涉及的反应方程式为 。 【热点透析】 （1）怎样通过有机物的结构推断出有机物的性质? 首先看选项，然后根据选项中的性质判断结构中是否含有相应的官能团。如（1）A选项中使FeCl3溶液显紫色，找到结构中含有酚羟基，正确；B选项中银镜反应，结构中找不到醛基，错误；C选项中与溴发生取代反应，结构中能找到苯酚(与溴水发生取代)、苯环(与液溴在FeBr3作催化剂时发生取