第五节烯烃的亲电加成反应机理和马氏规则.ppt

4.催化氧化 ① 银催化氧化 ② PdCl2-CuCl2催化氧化 ③ 烃的氨氧化反应 把丙烯中的甲基氧化为氰基(-CN) 四、聚合反应 第五节 烯烃的亲电加成反应机理 和马氏规则 一、烯烃的亲电加成反应历程（一）酸性试剂HZ的加成1.机理： HCl的加成反应历程 水的加成反应历程 H2C=CH2，π键的两个p电子的运动范围局限在两个碳原子之间，这叫做定域运动，CH2=CH-CH=CH2中，可以看作两个孤立的双键重合在一起，p电子的运动范围不再局限在两个碳原子之间，而是扩充到四个碳原子之间，这叫做离域现象。这种分子叫共轭分子。共轭分子中任何一个原子受到外界试剂的作用，其它部分可以马上受到影响。如： 这种电子通过共轭体系的传递方式，叫做共轭效应。特点：沿共轭体系传递不受距离的限制。 超共轭效应 烷基碳正离子的稳定性次序为： 3.马氏规则的解释 从反应的过渡态的稳定性来考虑： （正电荷分散在H和C2上，）（正电荷在C2上） 以丙烯为例: 二)、与卤素的加成 （1） （2） 说明反应是分两步进行的，若一步完成，则应只有一种产物1,2-二溴乙烷。加水可加速反应的进行，说明水使溴分子发生了极化，从而使烯烃易与溴发生亲电加成反应。 机理应用： 二、游离基型的加成反应 (1) 第六节 烯烃的制备 1.卤代烷脱卤化氢 2. 醇脱水 醇在无机酸催化剂存在下加热时，失去