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单元饱和烃
第二章 饱和烃(烷烃) (一) 烷烃的通式和构造异构 (二) 烷烃的命名 (三) 烷烃的结构 (四) 烷烃的物理性质 (五) 烷烃的化学性质 (六) 烷烃的主要来源和制法 第二章 饱和烃(烷烃) 烃:“火”代表碳,“ ”代表氢,所以“烃”的含义就是碳和氢。 烃——分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。 烷烃——碳原子完全被氢原子所饱和的烃。 烃是有机化合物的母体。 (一) 烷烃的通式和构造异构 定义: 烷烃——符合通式CnH2n+2的一系列化合物。 (注意:此定义涉及了两个概念,通式、同系列) 通式——表示某一类化合物分子式的式子。 同系列——结构相似,而在组成上相差-CH2-的整数倍的一系列化合物。 同系物——同系列中的各个化合物叫做同系物。 同系物化学性质相似,物理性质随分子量增加而有规律地变化。 举例:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷…均属烷烃系列。 乙酸、丙酸、月桂酸、硬脂酸…均属脂肪酸系列。 烷烃的构造异构 这两种不同的丁烷,具有相同的分子式和不同的结构式,互为同分异构体。 同分异构体——分子式相同,结构式不同的化合物。 同分异构现象——分子式相同,结构式不同的现象。 烷烃分子中,随着碳原子数增加,同分异构体迅速增加。 举例(同分异构体的写法): (二) 烷烃的命名 烷基的概念 (甲) 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 (乙) 烷基 (2) 烷烃的命名 (甲) 普通命名法 (乙) 衍生物命名法 (丙) 系统命名法 (二) 烷烃的命名 (1) 烷基的概念 (甲) 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 与三个氢原子相连的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一级碳原子),用1°表示 与二个氢原子相连的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二级碳原子),用2°表示 与一个氢原子相连的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三级碳原子),用3°表示 与四个碳原子相连的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四级碳原子),用4°表示 连在伯碳上氢原子叫伯氢原子(一级氢,1°H) 连在仲碳上氢原子叫仲氢原子(二级氢,2°H) 连在叔碳上氢原子叫叔氢原子(三级氢,3°H) (乙) 烷基 烷烃分子从形式上去掉两个氢原子所剩下的基团叫做亚烷基。 如: (2) 烷烃的命名 (甲) 普通命名法 普通命名法——亦称为习惯命名法,适用于简单化合物。 对直链烷烃,叫正某(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二)烷。例: (丙) 系统命名法 a. 直链烷烃:与普通命名法相似,省略“正”字。如: ? b. 有支链时:取最长碳链为主链,对主链上的碳原子标号。从距离取代基最近的一端开始编号,用阿拉伯数字表示位次。如: c. 多支链时: 合并相同的取代基。用汉字一、二、三……表示取代基的个数,用阿拉伯数字1,2,3……表示取代基的位次,按官能团大小次序(小的在前,大的在后)命名。例如: d. 其它情况 i. 含多个长度相同的碳链时,选取代基最多的链为主链: ii. 在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下,尽量使取代基的位次和最小。例: e. 复杂情况(不常见,不常用) (三) 烷烃的结构 碳原子轨道的sp3杂化 (2) σ键的形成及其特性 (3) 乙烷的构象 (4) 丁烷的构象 (三) 烷烃的结构 (1) 碳原子轨道的sp3杂化 对实验事实的解释: ①sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。 ②4个sp3杂化轨道间取最大的空间距离为正四面体构型,键角为109.5°(动画,sp3杂化碳)。 构型——原子在空间的排列方式。 ③四个轨道完全相同。 (2) σ键的形成及其特性 ∵ CH4中的4个杂化轨道为四面体构型(sp3杂化) ∴H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因为顶点方向电子云密度最大),形成4个σsp3-s键。 (动画) 由于sp3杂化碳的轨道夹角是109.5°,所以烷烃中的碳链是锯齿形的而不是直线。 σ键的特点: ① σ键电子云重叠程度大,键能大,不易断裂; ② σ键可自由旋转(成键原子绕键轴的相对旋转不改变电子云的形状); ③ 两核间不能有两个或两个以上的 σ键。 (3) 乙烷的构象 构象——由于围绕C-C单键旋转而产生的分子中各原子或原子团在空间的排列方式。
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