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第2单元饱和烃-环烷烃

2.2 环 烷 烃 环烷烃的分类 通式:CnH2n (与烯烃通式相同) (单)环烷烃 桥环烃(稠环) 桥环烃 螺环烃 一、分类、命名和异构 共用一个碳原子 共用两个或两个以上的碳原子 以环为母体,名称用“环” 开头。 环外基团作为环上的取代基 普通环烷烃的命名 环丙烷 环己烷 甲基环丙烷 1, 3-二甲基环己烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 取代基位置数字 取最小 环可作为取代基 (称环某基) 相同环连结时,可 用词头“联”开头。 环丙基环己烷 3-甲基-4-环丁基庚烷 联环丙烷 螺环烃的命名 共用碳原子称为螺碳 编号从小环开始 取代基数目取最小 螺[4. 5]癸烷 4-甲基螺[2. 4]庚烷 除螺C外的 碳原子数 组成螺环的碳原子总数 桥环烃的命名 桥 头 碳:几个环共用的碳原子。 环的数目:断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环; 断裂三根C—C键可成链状烷烃为三环。 桥的碳原子数:不包括桥头C,由多到少列出。 环的编号方法:从桥头开始,长桥在先。 桥头碳原子 二环[4. 4. 0]癸烷 环的数目 组成桥环的 碳原子总数 各桥的碳原子数 (用.隔开) 8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷 用,隔开 三环[2. 2. 1. 02, 6]庚烷 二环[2. 2. 1]庚烷 2, 7, 7-三甲基二环[2. 2. 1]庚烷 环烷烃的同分异构 1、环大小不同及环上支链不同引起的异构 2、与单烯烃互为同分异构 3、顺反异构 顺-1,3-二甲基环戊烷 反-1,3-二甲基环戊烷 环丙烷和环丁烷是气体 环戊烷开始是液体 高级环烷烃为固体 环烷烃的熔点,沸点和相对密度均比相应的烷烃高一些,但相对密度仍小于1,不溶于水,易溶于有机溶剂。 二、环烷烃的物理性质 三、环烷烃的化学性质 1、 取代反应 + 光 2、氧化反应 钴催化剂 140-180℃,加压 3、开环反应(加成反应) (1)加氢 (2)加卤素 (3)加卤化氢 四、环烷烃的分子结构 1、环的大小与稳定性的关系    环丙烷的弯键: 角张力: 环的角度与sp3轨道夹角差别引起的张力 环丙烷和环丁烷不稳定 环戊烷和环己烷稳定,不易开环 2、环己烷及其衍生物的构象 (1)环己烷的典型构象 (2)环己烷的二种Newman 投影式 (3)环己烷椅式构象的 a 键和 e 键及转环作用 翻转后,原来的a键转变为e键,而e键转变为a键 (4)1,2-二甲基环己烷的顺反异构 (5)取代环己烷的稳定性:以e-取代环都比a-取代构象稳定

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