有机化学各章知识点概要.doc

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第一章 绪论 1、共价键的本质、特点;共价键的参数(键长、键角、键能); 2、共价键的断裂—异裂和均裂; 3、酸碱理论:布伦斯特和路易斯酸碱; 4、判断给定的分子是酸还是碱 5、pk值代表的意义; 第二章 饱和烃: 烷烃和环烷烃 1、烷烃的系统命名的规则,部分烷烃的习惯命名 2、σ键的特点(头碰头、可旋转); 3、构象的概念;构象与能量的关系;写出乙烷全交叉和全重叠式的纽曼式和透视式; 4、甲烷自由基卤代反应的历程; 5、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名; 6、环丙烷与烯烃的鉴别(KMnO4); 7、环烷烃的自由基卤代反应; 8、环丙烷与X2、HX反应; 9、能写出简单的二取代环己烷(例如反-1甲基-4异丙基环己烷)的稳定构象。 第三章 不饱和烃:烯烃和炔烃 烯烃: 1、烯烃的系统命名(注意顺/反、Z/E ); 2、双键的结构(重点π键的特点) 3、烯烃的制备(醇脱水、卤代物脱HX) 4、烯烃亲电加成 1)HX (机理、马氏规则,碳正离子稳定性大小) 2)H2O(产物) 3)浓H2SO4(产物) 4)X2(机理,溴瓮离子,反式加成产物) 5)HOX(产物) 5、烯烃与B2H6反应的反马氏加水产物 6、烯烃在光照条件下与HBr加成的过氧化物效应 7、烯烃的氧化产物(过氧酸、KMnO4、O3) 8、烯烃α-H自由基取代反应 炔烃: 1、炔烃系统命名 2、炔烃的直线型结构 3、末端炔烃的鉴别(银氨溶液和铜氨溶液); 4、炔化钠的制备及与卤代烷的反应 5、炔的亲电加成(符合马氏加成) 1)X2 2)HX 3)H2O/H2SO4,HgSO4(烯醇式和酮式互变) 6、炔的亲核加成(产物) 1)CH3OH 2)HCN 3)CH3COOH 第四章 二烯烃 共轭体系 共振论 1、π-π,P-π共轭效应、σ-π,σ-P超共轭效应 2、1,3丁二烯的结构及其1,2-加成和1,4-加成机理(烯丙位重排)及产物 3、Diels-Alder反应产物(六元环结构) 第五章 芳烃 芳香性 苯环: 1、单环芳烃的系统命名及结构特点(平面结构,大共轭结构,环不易破坏); 2、苯亲电取代反应的机理(σ络合物); 3、苯的五大类亲电取代反应(卤化、硝化、磺化、烷基化、 酰基化)及常用的亲电试剂; 苯的氯甲基化反应; 苯环侧链含α氢的碳的氧化反应; 苯环α-H的卤代反应; 7、苯环相连第一类(供电子)定位基和第二类(吸电子)定位基; 稠环芳烃: 1、萘的命名。 2、联苯亲电取代反应的位置; 3、萘α-位的亲电取代反应(-X, -NO2, -SO3H, -COR); 4、二取代萘亲电反应的定位规则(同环和异环取代); 5、明确芳香性的概念,学会判断一个化合物是否具有芳香性的标准(共平面、连续共轭、4n+2)。 第六章 立体化学 1、明确手性、手性碳、旋光、对映异构、外消旋体、内消旋体概念; 2、如何判断一个分子具有手性; 3、会用R/S表示手性碳的绝对构型;会用Fischer投影式书写1-2个手性碳分子的结构式; 4、会由纽曼投影式和透视式写出Fischer投影式 第七章 卤代烃 1、卤代烃的命名 2、亲核取代反应 1)水解反应; 2)与氰化钠反应; 3)与氨反应; 4)与醇钠(RONa)反应; 5)与NaI/丙酮反应(SN2) 5)与AgNO3/醇溶液反应——卤化物的鉴别方法(SN1)。 3、消除反应——扎依采夫(Sayzeff)规则 4、格氏试剂的制备及性质 5、单分子亲核取代反应(SN1) 1)反应历程; 2)反应的立体化学; 3)SN1反应的特征——有重排产物生成 6、双分子亲核取代反应(SN2 1)反应历程; 2)反应的立体化学 7、影响卤代烃亲核取代反应和消除反应的因素——烃基结构,离去基团 8 、卤代烯烃和卤代芳烃化学反应活性 1)乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质(不活泼); 2)烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质(很活泼) 10、卤代烃的制法 1)烷烃、芳烃侧链的光卤代(Cl、Br); 2)烯烃α-H的高温卤代; 3)芳烃的卤代(Fe催化),亲电取代; 4)烯、炔加HX、X2; 5) 氯甲基化反应——制苄氯的方法; 6)NBS试剂法; 7)由醇制备 第八章 有机化合物的波谱分析 红外光谱常见官能团的IR数据 cm-1 1) 苯环1450~1600 cm-1 2) C=O: 1690~1740 cm-1 3) O-H: 3400~3700 cm-1; N-H: 3400~3500 cm-1 核磁共振氢谱 1、常见基团的质子化学位移、n+1规则 、谱图解析 1H NMR 谱可以给出如下信息: 1、酚的结构和命名 2、酚的制法 1)异丙苯法 2)芳磺酸碱熔 3)吸电子基取代的芳卤烃水

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