同分异构体-苏教版选修5剖析.ppt

专题2 有机化合物的结构与分类 第一单元 有机化合物的结构 选修 5 1.写出下列物质的可能具有的结构简式: 2.根据上述探究，请回答下列问题： （1）产生同分异构现象的本质原因是什么？ （2）是不是每种分子都具有同分异构体？ C4H8 C5H12 C4H10 C3H8 C2H6 可能具有的结构简式 分子式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3 CH3(CH2)3CH3、 CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、 一、 概念 有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 强调：同分异构体之间，分子式相同，结构不同，性质不同。 分子式为C5H12的有机物可能的结构简式有哪些？你是如何推断的？ CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CCH3 CH3 CH3 二、同分异构体的种类 1、碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象 例如：C4H10有几种同分异构体 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 2、官能团位置异构 在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象。 例如： C3H8O的醇就有两种同分异构体 CH3CH2CH2-OH 和 CH3CHCH3 OH 3、官能团类别异构 例如：分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？ CH3CH2OH CH3OCH3 例如：分子式为C2H4O2的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？ CH3COOH HCOOCH3 规律： 碳原子数相同的醇和醚、羧酸和酯、烯烃和环烷烃、芳香醇和酚是同分异构体。 请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗?为什么?请与同学交流你的想法。 第一组分子式为C4H10的烷烃 第二组分子式为C4H8的烯烃 第三组乳酸 仔细观察下面三组有机分子，判断它们是不是同分异构体。 H—C—C—H CH3 H H CH3 H—C—C—H H H CH3 CH3 C=C H H CH3 CH3 C=C H CH3 CH3 H -CH3 -COOH -H -OH 第一组 第二组 第三组 同一物质 两种物质 顺反异构 两种物质 对映异构 4、立体异构 A 顺反异构（存在于烯烃中，原因是碳碳双键不能旋转） 每一个双键碳上所连接的两个原子或原子团不相同时， 该分子一定具有顺反异构。 反式：相同基团在双键对角线位置 顺式：不同基团在双键对角线位置 C=C H H CH3 CH3 C=C H CH3 CH3 H 反式 顺式 B、对映异构——存在于手性分子中。 若某个碳上连接四个不同基团，则该碳原子称为手性碳原子，含有手性碳原子的分子称为手性分子，手性分子具有对映异构。 分子中原子的结合顺序不同；成键方式不同。 同分异构现象 碳链异构：直链和支链 位置异构：官能团所处的位置不同 类别异构：不同类物质 原因 结果 种类 注意：由于碳碳双键和手性碳原子的特殊性，可能存在顺反异构或对映异构，但在没有特别说明的情况下，一般不考虑这两种立体异构。 同分异构体的几种类型 立体异构：顺反异构和对映异构 立体异构与自然界的生命活动 某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键，它们通常存在顺反异构。一种叫蚕蛾的热带蛾类，雌蛾会分泌出“蚕蛾醇”(如图a)吸引同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构体，图b是其中的一种，它们中只有a能传递相关信息。 蚕蛾信息素及其同分异构体的结构 我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫“视黄醛”的有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛(如图)，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑，我们就看见了物体。 顺式、反式视黄醛的结构简式 同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多药用化学物质都存在互为镜像的异构体，其中的一种药效较好，而另一种药效较差甚至可能是有害的。 物 质 正 丁 烷 异 丁 烷 结构简式 CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)2 沸 点 -0.5℃ -11.7 ℃ 物质 正 戊 烷 异 戊 烷 新 戊 烷 结构简式 CH3(CH2)3CH3 CH3CH2CH(CH3)2 (CH3)4C 沸点 36.07 ℃ 27.9℃ 9.