创新设计2016_2017学年高中化学3.2.2苯教师用书新人教版必修220170206115.docVIP

第2课时　苯 [目标导航]　1.了解苯的物理性质及重要用途。2.掌握苯分子的结构特点。3.掌握苯的化学性质。 一、苯的分子结构 1．组成与结构 分子模型 分子式 结构式 结构简式 C6H6 2.结构特点 (1)苯分子为平面正六边形结构。 (2)分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。 (3)6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。 议一议 如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单双键交替？ 答案　苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的邻位二取代物只有一种，这些都说明苯的分子中碳碳键不是单双键交替的结构。 二、苯的性质 1．物理性质 颜色：无色；气味：有特殊气味；状态：液体；毒性：有毒；在水中的溶解性：不溶于水；密度：(与水相比)比水小。是一种重要的有机溶剂。 2．化学性质 由于苯分子中，碳原子间是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，因而苯兼有烷烃和烯烃的性质。 (1)氧化反应 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能够燃烧，燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰。燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 (2)取代反应 ①与溴的反应 反应的化学方程式为 。 ②硝化反应 反应的化学方程式为 。 (3)加成反应 在一定条件下，苯可以和H2发生加成反应，反应的化学方程式为。 提醒　制取溴苯时应用液溴而不是溴水。 3．苯的同系物 甲苯的分子式C7H8，结构简式，二甲苯的分子式C8H10，二甲苯有三种同分异构体，分别为邻二甲苯，间二甲苯，对二甲苯。甲苯和二甲苯都可发生上述类似的取代反应和加成反应。 议一议 (1)如何证明苯与溴单质发生的是取代反应，而不是加成反应？ (2)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？ 答案　(1)苯与溴单质发生取代反应时生成HBr，若发生加成反应则无HBr生成。将反应产生的气体先通过四氯化碳(除去溴蒸气，防止其与水反应生成HBr)，再通入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。 (2)将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。 一、苯及其他烃的共面问题 例1　下列有机分子中，所有的原子不可能在同一个平面上的是(　　) A．CH2===CHCl B． C． D． 解析　判断有机物分子中原子共面问题，必须熟悉三种代表物的空间结构。即：CH4，正四面体，最多三个原子共面；CH2===CH2，平面结构；，平面结构。A、C中把氯原子看作氢原子，所以全部共面；B中苯环平面和乙烯基平面可以共面，D中含有甲基(—CH3)，所以不可能所有的原子共面。 答案　D 归纳总结 1．典型空间结构 (1)甲烷型：正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。 (2)乙烯型：平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。 (3)苯型：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。 2．单键可以旋转，双键不能旋转 对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，由整体到局部，然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞清楚，有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时要注意是否可以发生键的旋转。 变式训练1　下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是(　　) A．甲苯() B．硝基苯() C．2-甲基丙烯() D．2-甲基丙烷() 答案　D 解析　苯与乙烯都是平面结构，因此A、B、C三项的碳原子都可能共平面；2-甲基丙烷是以甲烷为基础的结构，而甲烷为正四面体结构，因此，所有的碳原子不可能完全共平面。 二、苯的重要性质 例2　下列关于苯的说法中正确的是(　　) A．苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷()中，所有碳原子在同一平面上 B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同 C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色 D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应 解析　环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况，故环己烷中所有碳原子不在同一个平面上；凯库勒式()不能真正代表苯分子的结构，苯分子中并不存在单双键交替的情况，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色。 答案　D 归纳总结　苯、甲烷与乙烯的结构和典型性质的比较 物质 甲烷 乙烯 苯 结构特点 正四面体 平面形 平面正六边形 与Br2反应 Br2试剂 溴蒸气 溴水或溴的CCl4溶液 液溴 反应条件 光照 无 FeBr3 反应类型 取代 加成 取代 氧化反应 酸性KM