金版新学案2017届高考化学大二轮复习第Ⅰ部分专题突破五有机化学基础选修5考点3有机合成与推断课件20170207171.pptVIP

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考点三 有机合成与推断 2.引入五种官能团的方法 (1)引入卤素原子的方法。 ①烃、酚的取代; ②不饱和烃与___________的加成; ③醇与 ___________的取代反应。 (2)引入羟基的方法。 ①烯烃与___________加成; ②醛、酮与___________加成; ③卤代烃在碱性条件下水解; ④酯的水解; ⑤葡萄糖发酵产生___________。 (3)引入碳碳双键的方法。 ①某些醇或卤代烃的___________; ②炔烃不完全加成; ③烷烃裂化。 (4)引入碳氧双键的方法。 ①醇的 ___________; ②连在同一个碳上的两个卤素原子水解; ③含碳碳三键的物质与水加成 (5)引入羧基的方法。 ①醛基氧化; ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解。 答案: (1)②HX、X2  ③氢卤酸(HX) (2)①水 ②氢气 ⑤乙醇 (3)①消去 (4)①催化氧化 3.消除官能团的“四方法” (1)通过________反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。 (2)通过____________、酯化反应消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应消除醛基。 (4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 答案: (1)加成 (2)消去、氧化 4.(2016·全国乙卷,38)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线: 回答下列问题: (1)下列关于糖类的说法正确的是 ________。(填标号) a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为________。 (3)D中的官能团名称为________,D生成E的反应类型为________。 (4)F的化学名称是________,由F生成G的化学方程式为________________________________________________。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有________种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 ________。 (6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线____________________________________________________。 解析: a选项,不是所有的糖都有甜味,如纤维素等多糖没有甜味,也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式,如脱氧核糖的分子式为C5H10O4,所以说法错误;b选项,麦芽糖水解只生成葡萄糖,所以说法错误;c选项,如果淀粉部分水解生成葡萄糖,也可以发生银镜反应,即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉,因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全,所以说法正确;d选项,淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物,所以说法正确。 (2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应,属于取代(或酯化)反应。 (3)通过观察D分子的结构简式,可判断D分子中含有酯基和碳碳双键;由D生成E的反应为消去反应。 (4)F为分子中含6个碳原子的二元酸,名称为己二酸,己二酸与1,4-丁二醇发生缩聚反应,其反应的化学方程式为 回答下列问题: (1)A的结构简式为________。 (2)由B生成C的化学方程式为______________________。 (3)由E和F生成G的反应类型为________,G的化学名称为________。 (4)①由D和H生成PPG的化学方程式为______________。 ②若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为________(填标号)。 a.48     b.58    c.76    d.122 (5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构); ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式); D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是________(填标号)。 a.质谱仪    b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪 (3)F为福尔马林的溶质,则F为HCHO,E与F为相对分子质量相差14的同系物,则E为CH3CHO,E和F在稀NaOH作用下发生类似于已知④的加成反应,生成的G为HOCH2CH2CHO,名称为3-羟基丙醛。(4)G与H2发生加成反应生成HOCH2 CH2CH2O

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