有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第8章+酚和芳醇剖析.ppt

* 习 题 ⒈ 命名下列化合物或写出构造式。 OH Cl OH OH CH2OH OH OH CHO ⑴ OC2H5 OH ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ CH CH3 CH2 CH3 ⑹ ⑺ 邻苯二酚 ⑻ 苄醇 ⑼ 石炭酸 邻硝基苯酚 对苯二酚 ⑽ ⑾ * ⒉ 完成下列化学反应。 NaOH 浓H2SO4 OH 25 ℃ 稀HNO3 O CH3—C—Cl ？ ？ ？ ？ + + ？ CH 3Br ？ ？ ⑴ ⑵ OH 3Br2（H2O） ？ Br2（CS2） ？ 0 ～ 5 ℃ ⑶ CO2 ，H2O NaOH ？ ？ 结束 结束 结束 * 有机化学第四版电子课件 * 了解酚 的结构特点和分类，掌握酚及简单取代酚 的命名。 了解酚 的物理性质，理解氢键对酚的物理性质的影响。 了解醇羟基和酚羟基的区别，熟悉酚的化学反应及其应用。 掌握酚的鉴别方法。 * 羟基与芳环直接相连的化合物叫酚，如苯酚（C6H5OH），酚中的羟基叫酚羟基，酚羟基是酚的官能团。 一、酚的分类和命名 酚按其分子中所含羟基数目分为一元酚和多元酚（二元及其以上的酚统称为多元酚），酚的命名是在芳环名称之后加“酚”字，例如： OH OH 一元酚 苯酚 α- 萘酚 OH OH OH OH OH OH OH OH OH 1，2—苯二酚 （邻苯二酚） 1，3—苯二酚 1，4—苯二酚 1，2，3—苯三酚 （间苯二酚） （对苯二酚） （连苯三酚） 多元酚 * 若苯环上除羟基外，还有—OCH3 、R、—X、—NO2等基团，命名时以羟基作母体① ，其余的基团则作为取代基，并将取代基的位次和名称排在母体名称前面，苯环的编号应将母体官能团—OH所连接的碳原子定为1。例如： ①按照取代基的优先次序，选择最优基团为母体并编为1位。 OH NO2 OH NO2 OH OCH3 2—硝基苯酚 4—甲氧基苯酚 3—硝基苯酚 1 1 1 2 2 2 3 3 4 但当苯环上还连有—COOH（羧基）、—CHO（醛基）等基团，命名时以—COOH、—CHO分别作为母体，—OH则作为取代基，因—COOH、 —CHO与苯环直接相连，母体名应叫苯甲酸、苯甲醛。例如： COOH OH CHO OH 1 1 2 2 2—羟基苯甲酸 3—羟基苯甲醛 * 常温下，除少数烷基酚为高沸点液体外，大多数酚都是无色结晶固体，酚容易被空气氧化，氧化后一般为红褐色。 酚分子间能形成氢键，所以沸点都比较高。酚的熔点与分子的对称性有关。一般来说，对称性较大的酚，其熔融点较高，对称性较小的酚，熔点较低。 一些酚的物理常数见表8—1所示， 酚具有极性，也能与水分子形成氢键，由于酚的相对分子质量较高，分子中烃基占比例较大，因此一元酚只能微溶于水。多元酚随着分子中羟基数目增多，在水中溶解度增大。酚溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 * 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解度(20℃)/(g/100gH2O) Pka(25℃) 苯酚 40.8 181.8 9.3 9.98 邻甲苯酚 30.5 191 2.5 10.28 间甲苯酚 11.9 202.2 2.6 10.08 对甲苯酚 34.5 201.8 2.3 10.14 邻苯二酚 105 245 45 9.48 间苯二酚 110 281 123 9.44 对苯二酚 170.5 286.2 8 9.96 * 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解度(20℃)/(g/100gH2O) Pka(25℃) 1,2,3—苯三酚 133 309 62 7 α-萘酚 94 279 难 9.34 β—萘酚 123 286 0.1 9.55 邻硝基苯酚 44.5 217.2 0.2 7.21 间硝基苯酚 96 194(9.3kpa) 1.4 8.04 对硝基苯酚 111 295(分解，升华） 1.7 7.16 续表 * 二、酚的化学反应及应用 酚羟基的化学反应的主要部位如下图所示： O—H ① ② ①酚羟基的反应 ②芳环的取代反应 酚羟基的反应 弱酸性 由于受苯环影响，酚羟 基中的氢原子较活泼，不仅能与碱金属反应放出氢气，还能与NaOH发生中和反应生成可溶于水的酚 钠。 [演示实验8-1] 苯酚的酸性：在两支100ml大试管中分别加入苯酚、苯甲醇各20ml ，然后滴加25g/L氢氧化钠溶液。苯酚溶解，苯甲醇则不溶解。 苯酚的溶解和析出：在一支盛有50mL水的大试管中加入10mL苯酚，用力振荡后得到浑浊液，在浑浊液中加入100g/L氢氧化钠溶液，边加边振荡至溶液澄清透明。将溶液分成两份，在一份中滴入少量70g/L的盐酸，在另一份中通（或吹）入二