2015035有机合成三讲义.doc

2015035 有机合成 三 ．近年来，食品安全事故频繁发生，人们对食品添加剂的认识逐渐加深。Butylated Hydroxy Toluene(简称BHT)是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种： 下列说法正确的是 A．能与Na2CO3溶液反应生成CO2 B．与BHT互为同系物 C．BHT久置于空气中不会被氧化 D．两种方法的反应类型都是加成反应 2.X、Y、Z、W均为常见的烃的含氧衍生物且物质类别不同，存在下图所示的转化关系，则以下判断正确的是 A．X是羧酸，Y是酯 B．Z是醛，W是羧酸 C．Y是醛，W是醇 D．X是醇，Z是酯 3．有如下合成路线，甲经二步转化为丙，下列叙述不正确的是 A．丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲 B．反应（1）的无机试剂是液溴，铁作催化剂 C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应 D．反应（2）反应属于取代反应 4.将转变为的方法为 A．与足量的NaOH溶液共热后，再通入CO2 B．溶液加热，通入足量的HCl C．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3 D．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH 5.已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为： 应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 A.CH3Br B.CH3CH2CH2CH2Br C.CH2BrCH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br 6.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备： 请回答下列问题： (1)环戊二烯分子中最多有_____________个原子共平面： (2)金刚烷的分子式为___________，其分子中的CH2：基团有______个； (3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线： 其中，反应①的产物名称是__________，反应②的反应试剂和反应条件是__________，反应③的反应类型是__________； (4)已知烯烃能发生如下反应： 请写出下列反应产物的结构简式： (5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基(-CH3，-CH2R，-CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)： ___________________________________________________________________________ 7.对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D可与银氨溶液反应生成银镜； ③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l ：1。 回答下列问题： （1）A的化学名称为 ； （2）由B生成C的化学反应方程式为 ； 该反应的类型为 ； （3）D的结构简式为 ； （4）F的分子式为 ； （5）G的结构简式为 ； （6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢 谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1,的是 8.化合F是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下： （1）化合物F中含氧官能团的名称是 和 ， 由B生成C的化学反应类型是 。 （2）写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式： 。 （3）写出化合物B的结构简式： 。同时满足下列条件的B的同分异构体（不包括B）共有___________种：能与FeCl3溶液显紫色，苯环上只有两个取代基。 （4）某化合物是D的同分异构体，且分子中只有三种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： _________________________（任写一种）。 （5）请根据已