c10取代酸辩析.ppt

第十章 取代 酸 * 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或基团取代的衍生物叫取代酸，重要的取代酸有卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸等。 一 羟基酸 一　醇酸　常用俗名，系统命名时：含羟基和羧基的最长碳链为主链，从离羟基最近的羧基开始编号，也可用α、β、γ等表示羟基的位置 当一个无分支直链直接与两个以上羧基相连时，则以直接连接羧基最多的链烃的名称加后缀“某羧酸”来命名 二　物理性质 醇酸为晶体或糖浆状液体。能与水形成氢键，故能溶于水。 三　 化学性质 　1、酸性　羟基的吸电子效应，羟基酸比相应的羧酸酸性强，诱导效应随距离增长而减弱，故羟基离羧基越远酸性越弱（比较下列化合物酸性） 2、α—羟基酸的氧化　 α-羟基酸中的羟基比醇中羟基易被氧化，托伦试剂 与醇不发生作用，但能把α-羟基酸氧化成α-羰基酸 3、α -羟基酸的分解　 与稀硫酸共热，羧基与α-碳之间键断裂，生成一分子醛（或酮）和一分子甲酸。 四　失水反应 γ β α （１）　α—羟基酸分子间失水成交酯 醇酸受热后，能发生失水反应，但失水方式随羟基的 位置而异。 （２）β—羟基酸分子内失水成α、β—不饱和酸 （３）γ—羟基酸分子内失水成内酯 α—氢由于同时受羧酸和羟基的影响，比较活泼， 所以容易和相邻碳原子上的羟基失水。 内酯在自然界和生物体内广泛存在，并且有非常重要的作用 五 　自然界的羟基酸 二、酚酸