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卤代烃的亲核反应
主讲人：xxx
———14药学1班
目录
1.团队介绍
2.反应机理
3.反应特点
4.影响因素
反应机理
一、双分子亲核取代反应(SN2)机理：
反应速率方程：
反应特点
1. 双分子反应，速率与卤代烷及亲核试剂的浓度有关；
2. 反应一步完成，旧键断裂和新键的形成同时进行；
3. 反应中，中心碳原子构型转化 —瓦尔登转化。
反应机理
二、单分子亲核取代反应（SN1）：
以 为例：
第一步：
第二步：
反应特点
1. 反应是分步进行的；
2. 单分子反应，反应速率仅与卤代烷的浓度有关；
3. 有活泼中间体正碳离子生成；
4.常伴有C＋的重排。
影响因素
一.烷基结构对SN2的影响：
SN2反应的活性顺序：3o ＜ 2o ＜ 1o ＜ CH3X
同为1o烷基，β-C上支链越多，空间位阻越大
影响因素
二.烷基结构对SN1反应的影响：
SN1反应决定于碳正离子的形成及稳定性。
正碳离子的稳定性顺序: 3o 2o 1o +CH3
综上所述：
即：3°RX主要进行SN1反应；1°RX主要进行SN2反应；2°RX同时进行SN1和SN2，但SN1和SN2速度都很慢。
影响因素
三.离去基团的离去能力：
SN1：
SN2:
卤代烷： CH3F CH3Cl CH3Br CH3I
离解能(kJ/mol) 460.2 355.6 297.1 238.5
卤代烷的反应活性顺序：RI RBr RCl RF
影响因素
四.亲核试剂的影响：
SN1
速控步骤不涉及Nu
影响不大
SN2
速控步骤涉及Nu
影响大
试剂的亲核性取决于试剂的碱性、可极化度和溶剂化作用。
1.亲核原子相同时，亲核性和碱性的强弱一致。
碱性：RO- OH- ArO- RCOO- ROH H2O
亲核性：RO- OH- ArO- RCOO- ROH H2O
影响因素
2.亲核原子为同族元素时，亲核性与碱性强弱顺序相反。
3.亲核原子为同周期元素，亲核性与碱性强弱一致。
碱性：R3C- R2N- RO- F-
亲核性：R3C- R2N- RO- F-
碱性：I- Br- Cl- F- HS- HO-
亲核性：I- Br- Cl- F- HS- HO-
4.在质子性溶剂中，常用的亲核试剂的亲核性强弱顺序为：
亲核性：RS-≈ArS-CN-I- NH3 RO- OH- Br- PhO- Cl- H2O F-
影响因素
五. 溶剂对亲核试剂的影响：
非极性溶剂：
CCl4, CS2,
极性溶剂
质子型：EtOH, H2O, CH3COOH
非质子型：THF, Et2O, DMF, DMSO
在DMF、DMSO等含有非质子极性溶剂中，亲核性大小：
I- Br- Cl- F-
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